N-алкилзамещённые пирpолидоны

[S324]

Господа! Кто делал стерически замещённые N-алкилпирролидоны?
Алкил= изопропил, вторбутил....
Ссылок куча выбрал в ДМСО с КОН.
Но продукт получается грязноват, с примесью О-алкилированого и ДМСО плохо отганяется. Продукт кипит ~100 в водоструе.
В ДМФ с гидридом натрия те же результаты

[Константин_Б]

Как вариант ДМФА-поташЪ. По крайней мере с альфа-хлоридами прокатывало.

[S324]

так с первичными алкилами проблем нет.
С стерическими при 50 градусах уже идёт сильное разложение бромалкана, а при низких темпнратурах не алкилирует

[Константин_Б]

так с первичными алкилами проблем нет.

Я тоже делал не только с первичными, но активированными! А греть придётся в любом случае.

[pH<7]

А зачем отгонять ДМСО? Водная обработка/экстракция. О-алкилированный продукт в кислой среде должен дать исходное, которое водой отмоется.

[S324]

Выливаем в воду, экстрагируем метиленом и остается 20% мольных ДМСО после первой перегонки чем можно экстрагировать, чтобы ДМСО не лезло обратно. Знаю ДМФ в эфир не лезет из воды, а ДМСО?
А после кислой обработки с 10% солянкой произошло что-то странное - нагналась твёрдость и остальное вещество гналось выше. Спектра ещё нет

[Cherep]

ДМФ в эфир лезет. Как раз 24 часа назад для сравнения делал с эфиром и с толуолом экстракцию. В толуол не лезло, а в эфир лезло. Наблюдал по уменьшению объемов водно-дмф-ной фазы.

Upd: ДМФ было 10 мл, воды столько же. Наверное соотношение ДМФ-водв играет роль. Да, в обоих случаях масса сырого продукта после экстракции одинаковая. Массы мсходников тоже. (Две реакции были потомучто условия были немного разные)