Кетоны из енаминов

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Спирт
Сообщения: 32
Зарегистрирован: Чт янв 18, 2007 9:21 pm

Кетоны из енаминов

Сообщение Спирт » Чт янв 18, 2007 10:15 pm

Приветствую всех химиков!!!
Господа, кто-нибудь из вас занимался получением кетонов из енаминов и возможно ли вообще такое на практике. Например, возможна ли рекция превращение замещенного енамина в кетон под действием азотистой кислотой. Если кто-то из вас встречал подобные превращения, то не могли вы бы мне подкинуть ссылок или просто поделиться опытом работы.

Cherep
Сообщения: 23426
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Чт янв 18, 2007 10:35 pm

А просто с водой в присутствии кислоты никак?

Аватара пользователя
Спирт
Сообщения: 32
Зарегистрирован: Чт янв 18, 2007 9:21 pm

Кетоны из енаминов

Сообщение Спирт » Чт янв 18, 2007 10:40 pm

Не не пробовал. А что, такие реакции легко идут?

Cherep
Сообщения: 23426
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Чт янв 18, 2007 11:25 pm

Например

Novel route for the synthesis of 1,3-diketones. Zanina, A. S.; Shergina, S. I.; Sokolov, I. E.; Myasnikova, R. N. Inst. of Chem. Kinetics and Combustion, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, Novosibirsk, Russia. Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya (1995), (4), 710-14. Publisher: Nauka, CODEN: IASKEA Journal written in Russian. CAN 123:338663 AN 1995:780007 CAPLUS

Abstract

A novel route for the synthesis of 1,3-diketones is presented, based on the reaction of a-alkynyl ketones with nucleophilic agents followed by hydrolysis of the resulting aminovinyl ketones. Thus, 13 new RC.tplbond.CCOR1 (R = alkyl, cycloalkyl; R1 = alkyl) were prepd. in £92.0% yield from RC.tplbond.CH and R1COCl in Et3N contg. CuCl and then treated with NH3 or primary or secondary amines to give 29 corresponding aminovinyl ketones in 59.4-93.8% yield. The latter were hydrolyzed with aq. HCl to give 31 corresponding RCOCH2COR1 in 50.7-97.5% yield.

Аватара пользователя
Спирт
Сообщения: 32
Зарегистрирован: Чт янв 18, 2007 9:21 pm

Кетоны из енаминов

Сообщение Спирт » Чт янв 18, 2007 11:29 pm

Во, хоть что-то. нужно попробовать. Просто еще проблема в том, что енамин мой мутантский, там и двойнушка активирована да еще и СН-кислота одновременно.

Cherep
Сообщения: 23426
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Чт янв 18, 2007 11:43 pm

нарисуй

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 20 гостей