Вильсмейер-Хаак без POCl3

[Falcon]

На горизонте замаячила проблема формилирования всяческой гетероароматики и неароматики. Понятно, что формилирование по В.-Х. наверно самое удобное, но как обычно "есть один нюанс" - проблемы с POCl3. В лит-ре конечно есть замена - COCl2, но времена вьюношеского экстремализма уже пройдены (хотя если кто-нибудь поделится методой относительно безопасного приготоления иммониевой соли из COCl2, буду премного благодарен). Так что по идее остается SOCl2, но вот В.-Х. с ним я что то не видел. Если кто нибудь пробовал использовать тионилхлорид при изготовлении реагента В.-Х., поделитесь опытом (и желательно методой)

[cynnamoyl]

Да тионил намного мягче чем оксихлорид. Для индола пропись есть в СОП,
и книге Препаративная химия индола Жунгиету.

[Falcon]

Спасибо, пойду посмотрю.

[Сержл]

На горизонте замаячила проблема формилирования всяческой гетероароматики и неароматики. Понятно, что формилирование по В.-Х. наверно самое удобное, но как обычно "есть один нюанс" - проблемы с POCl3. В лит-ре конечно есть замена - COCl2, но времена вьюношеского экстремализма уже пройдены (хотя если кто-нибудь поделится методой относительно безопасного приготоления иммониевой соли из COCl2, буду премного благодарен). Так что по идее остается SOCl2, но вот В.-Х. с ним я что то не видел. Если кто нибудь пробовал использовать тионилхлорид при изготовлении реагента В.-Х., поделитесь опытом (и желательно методой)

С POCl3 получается хорошо, но надо чистить исходники и сушить, от этого сильно зависит выход. Доблестный химмед этот реактив поставляет за 2 месяца. Можно пользовать и трофейный черный, он хорошо разгоняется.

[SIG]

Только имейте в виду, комплекс индола с SOCl2 очень дубовый и трудно гидролизуется. А чем Вам не угодил POCl3?

[Falcon]

Только имейте в виду, комплекс индола с SOCl2 очень дубовый и трудно гидролизуется. А чем Вам не угодил POCl3?

Я индол формилировать не буду, мне всякие малональдегиды хоцца. POCl3 купить то можно, но никто не берется перевозить. Тем более, что я с доверенностью за нал хочу.

[StYV]

Формилировать малональдегиды? А литературу то хотя бы смотрели? Как-то в это плохо верится. И какова же их устойчивость то будет? Устойчивость малональдегида вроде бы известна.
С уважением StYV.

[Falcon]

Не формилировать, а получать малональдегиды. Большая, надо сказать, разница. А литературы по этой части много, начиная СОПами и заканчивая orgsyn`ами.