активация карбоксильной группы

АннаСт · Сообщение **АннаСт** » Ср мар 14, 2007 4:03 pm

подскажите, пожалуйста, как можно активировать карбоксильную группу для дальнейшей реакции с аминами (пробовали активировать сукцинимидным эфиром - активация проходит хорошо, а вот присоединение по амино группе - нет)

Алексей Хрущёв

АннаСт писал(а):подскажите, пожалуйста, как можно активировать карбоксильную группу для дальнейшей реакции с аминами (пробовали активировать сукцинимидным эфиром - активация проходит хорошо, а вот присоединение по амино группе - нет)

А pH щелочной был?
Пентафторфениловые эфиры рулят

АннаСт · Сообщение **АннаСт** » Ср мар 14, 2007 5:00 pm

да, условия щелочные были - проводили в присутствии пиридина.
а насчет использования ДЦК в качестве активатора ничего подсказать не можете? какие там должны быть условия??

Алексей Хрущёв

АннаСт писал(а):да, условия щелочные были - проводили в присутствии пиридина.
а насчет использования ДЦК в качестве активатора ничего подсказать не можете? какие там должны быть условия??

Странно почему не прошло, может стоит попробовать триэтиламин или N-метилморфолин, я всегда их использую для подобных целей. А какой заместитель при аминогруппе?
DCC хорош, но иногда ацилмочевина образуется из-за O->N - ацильной миграции. Поэтому в пептидном синтезе применяют различные добавки например HOBT

pH<7 · Сообщение **pH<7** » Ср мар 14, 2007 10:24 pm

http://en.wikipedia.org/wiki/Peptide_synthesis смотрите здесь

Andrey K · Сообщение **Andrey K** » Ср мар 14, 2007 11:45 pm

Делайте имидазолиды кислот. Вариант не плохой, используют даже в солидных лабах

Я правда не помню на сколько там выходы хорошие, но опять же при желании можно все найти точно.

Phobos · Сообщение **Phobos** » Чт мар 15, 2007 9:48 am

Отмотайте на страницу назад, есть аналогичная тема.

АннаСт · Сообщение **АннаСт** » Чт мар 15, 2007 12:56 pm

мне надо провести реакцию присоединения этилендиамина к карбоксильной группе при гетероцикле

Hands_off · Сообщение **Hands_off** » Чт мар 15, 2007 1:51 pm

АннаСт писал(а):мне надо провести реакцию присоединения этилендиамина к карбоксильной группе при гетероцикле

Согласен с Andrey K!!!!
Хорошо получится через CDI!

АннаСт · Сообщение **АннаСт** » Чт мар 15, 2007 2:38 pm

а что такое CDI

?

eukar · Сообщение **eukar** » Чт мар 15, 2007 2:46 pm

карбодиимид

АннаСт · Сообщение **АннаСт** » Чт мар 15, 2007 2:52 pm

спасибо

Сообщение **Константин_Б** » Чт мар 15, 2007 3:08 pm

eukar писал(а):карбодиимид

карбодиимидазол

eukar · Сообщение **eukar** » Чт мар 15, 2007 3:10 pm

М.б. В единственной статье, где я это смотрел, применялся

1-[3-
(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide methiodide

rombach · Сообщение **rombach** » Чт мар 15, 2007 3:22 pm

Константин_Б писал(а):
eukar писал(а):карбодиимид
карбодиимидазол

карбонилдиимидазол

eukar писал(а):М.б. В единственной статье, где я это смотрел, применялся
1-[3-
(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide methiodide

Это вроде называется EDC

eukar · Сообщение **eukar** » Чт мар 15, 2007 3:41 pm

Ну я ж говорю - единственную статью про это смотрел. Там сшивание этой пакостью называлось CDI technique.

rombach · Сообщение **rombach** » Чт мар 15, 2007 3:46 pm

eukar писал(а):Ну я ж говорю - единственную статью про это смотрел. Там сшивание этой пакостью называлось CDI technique.

В этих реагентах сам черт ногу сломит. Причем расшифровывать аббревиатуры авторы в большинстве случаев считают западло.

Сообщение **Константин_Б** » Чт мар 15, 2007 3:55 pm

rombach писал(а):В этих реагентах сам черт ногу сломит. Причем расшифровывать аббревиатуры авторы в большинстве случаев считают западло.

Ага, ещё пришёл в голову EEDQ

АннаСт · Сообщение **АннаСт** » Чт мар 15, 2007 4:41 pm

а это что такое может быть????

rombach · Сообщение **rombach** » Чт мар 15, 2007 4:47 pm

EEDQ (2-ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline)

Форум химиков

активация карбоксильной группы

активация карбоксильной группы

Re: активация карбоксильной группы

Кто сейчас на конференции