Страница 1 из 1
Заместительное нитрование по брому
Добавлено: Чт мар 15, 2007 1:26 pm
Hands_off
Уважаемые коллеги!
Вопрос такой:
У меня есть хороший ароматический бром, который легко меняется на OMe и остатки различных нуклеофилов. Система может принять нитрогруппу без проблем по электрофильному замещению, можно ли туда засунуть нитрогруппу по нуклеофильному?
Как-нибудь вроде:
Ar-Br + NaNO2 = Ar-NO2 + NaBr где-нибудь в DMF?????????
Добавлено: Чт мар 15, 2007 1:41 pm
rombach
И какой же у нас будет нуклеофил?
Добавлено: Чт мар 15, 2007 1:43 pm
Hands_off
rombach писал(а):И какой же у нас будет нуклеофил?
ну, вообще-то хотелось NO2"минус"
Заместительное нитрование известно в ароматическом ряду! Вопрос в том как лучше...
Добавлено: Чт мар 15, 2007 1:49 pm
rombach
Hands_off писал(а):rombach писал(а):И какой же у нас будет нуклеофил?
ну, вообще-то хотелось NO2"минус"
Заместительное нитрование известно в ароматическом ряду! Вопрос в том как лучше...
NO2"минус" это слишком расплывчато в прямом и переносном смысле...
Добавлено: Чт мар 15, 2007 1:54 pm
Hands_off
не разбираясь в механизме реакции, скажу, что существует заместительное нитрование по брому в ароматическом и гетероароматическом ряду. Вопрос: кто знает хорошие методики с дешёвыми реактивами???
Добавлено: Чт мар 15, 2007 2:00 pm
rombach
Методики чего? Заместительного нитрования, которое известно? Так там основной реактив - азотная кислота. Или чего-то другого?
Добавлено: Пт мар 16, 2007 9:24 am
Deus
это. нитрит-ион - он амбидентный, то есть может давать как нитро-, так и нитрито-производные. для алкилов этот вопрос решается противоионом и растворителем, а вот как для арилов - не знаю.
найдешь - свисти, интересно будет поглазеть
Добавлено: Пт мар 16, 2007 11:11 am
FOX-7
rombach писал(а):И какой же у нас будет нуклеофил?
Можно рискнуть тетранитрометаном в щелочной среде