Реактив Гриньяра

[Михаил_Г]

Уважаемые форумчане, подскажите пожалуйста, возможно ли получить из диацетилбензола дитретбутилбензол в реакции с метилмагнийиодидом. Я слышал что в большом избытке метилмагнийиодида можно получить искомый продукт, но не могу придумать в какую форму переходит тогда иодид((. заранее спасибо

[FOX-7]

Уважаемые форумчане, подскажите пожалуйста, возможно ли получить из диацетилбензола дитретбутилбензол в реакции с метилмагнийиодидом. Я слышал что в большом избытке метилмагнийиодида можно получить искомый продукт, но не могу придумать в какую форму переходит тогда иодид((. заранее спасибо

А Вы можете нарисовать то что слышали?

[Alexchemis]

А ты можешь написать условия реакции поподробнее, а то непонятно(каков избыток MeMgI, есть ли обработка кислотой, и на каком этапе)

[rombach]

Ацетилбензол дает третбутилбензол в реакции с Me2TiCl2, который чисто теоретически может быть получен из in situ из MeMgI и TiCl4.
Просто в большом избытке MeMgI вряд ли получится что-либо кроме третичного спирта.

[Phobos]

Дифенилкетон восстанавливается до дифенилметана натрийборгидридом в присутствии цинк хлорида. То есть получившийся гидроксил в присутствии кислот Льюиса дает катион, который может пройти еще одну атаку нуклеофилом. Думаю, с гриньяром должен быть тот же принцип.

[Михаил_Г]

А Вы можете нарисовать то что слышали?[/quote]

В том то и дело, что не могу. Знаю только что опытным путем получали алкильную замещенную в большом(20-50 кратном) избытке МеМgI. Видимо 2 молекула МеМgI садится метильным хвостом на тот же атом С что и первая. Вот это мне и не понятно - если это так, то что тогда происходит с магниевым хвостом?((

[Михаил_Г]

который чисто теоретически может быть получен из in situ из MeMgI и TiCl4.
Просто в большом избытке MeMgI вряд ли получится что-либо кроме третичного спирта.

А не могли бы дать ссылочку на эту реакцию: Ацетилбензол дает третбутилбензол в реакции с Me2TiCl2,

[Михаил_Г]

А ты можешь написать условия реакции поподробнее, а то непонятно(каков избыток MeMgI, есть ли обработка кислотой, и на каком этапе)

к сожалению я процесс не ставил, а в теории просто кипячение исходных компонент в 20-50(??) кратном избытке МеМgI, с последующим разделением продуктов.

[rombach]

который чисто теоретически может быть получен из in situ из MeMgI и TiCl4.
Просто в большом избытке MeMgI вряд ли получится что-либо кроме третичного спирта.

А не могли бы дать ссылочку на эту реакцию: Ацетилбензол дает третбутилбензол в реакции с Me2TiCl2,

Chem. Ber. 1985, 1050

[Alexchemis]

Может быть, получаются MgO и MgI2 . Но так как точные условия реакции неизвестны, то конкретнее сказать не представляется возможным