Бензиловая перегруппировка

[shagrath]

Подскажите пожалуйста, почему возможна перегруппировка циклогексан-1,2-диона в 1-гидроксициклопентанкарбоновую кислоту
http://www.chemport.ru/chemical_encyclo ... e_402.html
А не идут реакции конденсации

[pH<7]

Потому что по сравнению с обычными кетонами "отношение электрофильность:кислотность" у дикетонов больше, поэтому выгоднее не депротонирование, а присоединение гидроксида/алкоголята.

[Deus]

кислотность, разгельдяй

[horks]

Сказанное выше представляет собой термодинамический аспект проблемы. Есть еще и кинетический: внутримолекулярные реакции чаще идут быстрее, чем межмолекулярные. Особенно в разбавленных растворах.

[altix]

Ещё один аспект: альдольное присоединение в значительной степени обратимо, а перегруппировка, насколько мне известно, нет. В результате, все равновесия, возможные в данной системе, в конечном итоге приводят к кислоте.