аминометилирование N-ацетилиндола

[IAV]

Можно ли проаминометилировать N-ацетилиндол по Манниху? Не пойдет ли побочная реакция по ацетильной функции? Искал в бельштейне - ниодной реакции, в спреси - только ссылка на один индийский журнал. Подскажите пжлста!!!

[pH<7]

Грамин проацилировать не легче?

[IAV]

Грамин проацилировать не легче?

Я комбинаторить по Манниху собираюсь.

[pH<7]

Думаю, ацетил слетит, а вот с Boc-индолом может и получится.

[IAV]

Думаю, ацетил слетит, а вот с Boc-индолом может и получится.

Мне надо чтобы ацетил и потом остался, а на счет слетит - думаю нет, вопрос - не пойдет ли аминометилирование по ацетилу?

[pH<7]

Я не знаю, что такое аминометилирование по ацетилу, я о R2N-Ac + Me2NH = R2NH + Me2NAc с восстановлением ароматической системы индола.

[IAV]

Я не знаю, что такое аминометилирование по ацетилу, я о R2N-Ac + Me2NH = R2NH + Me2NAc с восстановлением ароматической системы индола.

N-CO-CH3 + CH2O + NMe2 = N-CO-CH2CH2NMe2

а ацетил ващето может и слетит.

[Elochim]

Грамин проацилировать не легче?

Не легче ибо грамин в смысле диметиламино группа скорее всего заменится на ацетокси. А вообще схема выглядит малореальной- ацетил на индоле едва держится и от амина как и от уксусной к-ты запросто слетит, особенно при нагревании. А по N-ацетильной группе Манних точно не пойдет.

[Elochim]

Да и с таким акцептором на азоте как ацил вряд ли возможно аминометилирование индола, только если в особо жестких условиях.

[Alexei]

Я бы наверное индол окучил по Вильсмаеру, а уже альдегид вводил в реакцию восстановительного аминирования.
Вроде вообще ничего защищать не нужно. Восстановительное аминирование тоже можно комбинаторно делать

[IAV]

Спасибо за советы! Буду все пробовать.
А может ченибудь такое ацильное подвесить чтобы трудно снималось? Подскажите че крепче на азоте индола сидеть будет?

[Elochim]

Спасибо за советы! Буду все пробовать.
А может ченибудь такое ацильное подвесить чтобы трудно снималось? Подскажите че крепче на азоте индола сидеть будет?

Тозил или еще какой сульфонил. Держится очень прочно, но к сожалению не совсем ацил..

[IAV]

Спасибо за советы! Буду все пробовать.
А может ченибудь такое ацильное подвесить чтобы трудно снималось? Подскажите че крепче на азоте индола сидеть будет?

Тозил или еще какой сульфонил. Держится очень прочно, но к сожалению не совсем ацил..

Мне именно ацил нужен, но я решил попробовать N-ацетилиндолил-3-метиленамин делать и с ним далее комбинаторить!

[rombach]

...N-ацетилиндолил-3-метиленамин...

[img]http://smilies.sofrayt.com/^/aiw/shock.gif[/img]
чуднАя номенклатура

[IAV]

...N-ацетилиндолил-3-метиленамин...

[img]http://smilies.sofrayt.com/^/aiw/shock.gif[/img]
чуднАя номенклатура

Ну да, не систематическая

А так в рисовалке такую херь вот так обзывают 1-(3-Ethyl-indol-1-yl)-ethanone

[rombach]

...N-ацетилиндолил-3-метиленамин...

[img]http://smilies.sofrayt.com/^/aiw/shock.gif[/img]
чуднАя номенклатура

Ну да, не систематическая

А так в рисовалке такую херь вот так обзывают 1-(3-Ethyl-indol-1-yl)-ethanone

забыли в рисовалке углерод на азот поменять

[IAV]

...N-ацетилиндолил-3-метиленамин...

[img]http://smilies.sofrayt.com/^/aiw/shock.gif[/img]
чуднАя номенклатура

Ну да, не систематическая

А так в рисовалке такую херь вот так обзывают 1-(3-Ethyl-indol-1-yl)-ethanone

забыли в рисовалке углерод на азот поменять

А ну да 1-(3-Aminomethyl-indol-1-yl)-ethano
ne

[rombach]

Дык метил, а не метилен. Чувствуете разницу?

[IAV]

Дык метил, а не метилен. Чувствуете разницу?

Я и не сомневался, что неправильно, у меня с номенклатурой ваще туго

[rombach]

А ну да 1-(3-Aminomethyl-indol-1-yl)-ethanone

А вы в курсе, что с аммиачком Манниха закомбинаторить не получицца?