ChemNavigator писал(а): ↑Пт ноя 05, 2021 5:13 pm
Странно, вроде должно быть достаточно. Если Вы уверены что HBr там не было, значит он элиминировался в ходе реакции
Да, мне тоже казалось достаточно - пузырьки углекислого газа выделяются быстро, в течении первых
2 минут, а затем при последующих промывках их уже не видно. Промывать мы стали после того, как я
обратил внимание на то, что бромкетон за ночь темнеет в холодильнике, и становиться более вязким.
Стали промывать лучше, стал храниться дольше. Но все равно за неделю темнеет даже в морозилке.
После этого стали готовить бромкетон непосредственно перед реакцией, в этот же день, что бы полностью
исключить побочные процессы полимеризации.
Элиминироваться HBr может например если бром не в альфа, а в бета-положении к карбонилу.
Или если под действием основания произошла конденсация 2-х молекул бромкетона с выделением HBr
Исходный кетон имеет следующее строение - с одной стороны от карбонила - метильная группа, с другой
- замещенное алкильным заместителем бензильное положение (вторичный атом). Соответственно, бетта-
положение бромирования исключено. В этилацетате бромирование идет по наиболее замещенному атому,
а в МеОН - по метильной группе.
Возможно эти проблемы связаны именно со строением исходного бромкетона.