Конденсация аценафтенона

[Droog_Andrey]

Известно, что нагревание с ПФК вызывает конденсацию инданона в труксен.

Может ли аценафтенон сконденсироваться в декациклен аналогичным образом?

[Cherep]

Камрад, я сейчас наверное пойду сдавать диплом в деканат, потомучто с трудом нагугливаю аццкие тривиальные названия.
Трускен, например, не нагугливается. А пятитомной энциклопедии 90-х годов у меня нет.

Если речь о катализе альдольно-кротоновой конденсации, то почему бы и нет. Но без эксперимента, спектров и прочего ничего утверждать нельзя, ну, как обычно, хе-хе.

[Гесс]

Оно реально плохо гуглится...
Но в целом речь о том что если из аромаконденсированного пентанона сделать соответствующий пентин и его тримеризовать аля ацетилен в бензол, а теперь тоже самое - только без промежуточного алкина.

https://www.google.com/amp/s/www.chemsr ... 32651.html - вон труксен.

А вон из производного труксена, а точнее даже декациклена мои коллабораторы всяко-разное сворачивали недавно https://doi.org/10.1021/acsnano.1c02222

Циклизовали тот замещенный декациклен как раз из кетона. (С тетрахлоридом титана, см сапплементник, это переработка процедуры 20летней давности, см ссылку 20 из сапплемента). Так что короткий ответ - да, 99.99% с аценафтеноном тоже работает

UpD. Ну да, в скайфе и непосредственное превразение есть, 2007ого года, 66%

Reaction_20220127_2317.pdf

[Droog_Andrey]

О, спасибо, камрад Гесс!

Тетрахлорид титана я тож нагугливал, но хотелось попроще.

Декациклен нужон, чтобы ему впоследствии насовать мостиков (метиленовых в частности) в места стерического отталкивания водородов.

[Гесс]

Тетрахлорид титана помнится достаточно ходовой реактив.
Ну если без мостиков - то его можно свернуть в фуллерен, о чем собственно статья Амшарова.

[Droog_Andrey]

Может и с TiCl₄ смысл будет, посмотрим.

Статью Амшарова я сразу прочитал, красиво, ёжкин кот. Но мне именно мостики нужны