Дебензилирование с BCl3
Дебензилирование с BCl3
Коллеги, поясните, как работает BCl3 в этой реакции?
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Re: Дебензилирование с BCl3
Видимо, так же точно как и в деалкилировании метиловых и бензиловых эфиров, только вместо кислорода тут азот. Комплексация N-B, на азоте получаем плюсик, который имеет таутомер с плюсиком на бензильном углероде, который может пройти атаку хлором и отвалиться, оставляя бор висеть на азоте. При реакции с BOC-ангидридом бор предпочитает связаться с кислородом, освобождая место на азоте для защитной группы. Видимо, проходит все в одну стадию, concerted mechanism.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
- Jokermaniak
- Сообщения: 3365
- Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm
Re: Дебензилирование с BCl3
Тут и бензильный катион в "чистом" виде может отваливаться, он хорошо стабилизирован.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?
Re: Дебензилирование с BCl3
хорошо работает
Re: Дебензилирование с BCl3
Интересно, а есть для таких реакций аналоги BCl3 попроще? Например HCl в уксусе?
Это я по аналогии с деметилирующими агентами типа BBr3 и HBr в уксусе.
Это я по аналогии с деметилирующими агентами типа BBr3 и HBr в уксусе.
Re: Дебензилирование с BCl3
Надо книжку Теодоры Грин смотреть...
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Дебензилирование с BCl3
да естьИнтересно, а есть для таких реакций аналоги BCl3 попроще? Например HCl в уксусе?
Бромциан, Реактив Фентона.
ACE-Cl
Re: Дебензилирование с BCl3
Думаю, бор в BCl3 положительно заряжен, и при комплексации с аминами если получается NR3(+)BCl2 то соседствуют два плюса, один от азота один от бора, и такая частица очень электрофильна как и NR3(+)COR и оставляет бензильный катион(втч с одновременным отвалом хлора) или атакуется хлоридом по Sn2. Вряд ли HCl в уксусе подойдёт. Ацилхлорид если ацилирует то возможно но потом ацил снимать. Ещё N-оксиды третичных бензиламинов под действием кислоты распадаются до бензальдегида, не помню как называется реакция. Вроде SO2 реагирует с третичными аминами, возможно ли в присутствии хлорида или сульфита дебензилирование, не знаю.
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 5 гостей