Геминейрин

[vmu]

весь процесс уже изначально спланирован на сомнительном предположении о разной основности азотов.

Это предположение не требуется. pK_a (pK_b) могут быть одинаковыми, но константы ионного обмена будут хоть сколько-нибудь различаться. Например, лейцин с изолейцином в аналитических целях с помощью катионообменной хроматографии успешно делят с давних пор.

[Phobos]

Ну и на ТСХ, и на ГХ можно с легкостью найти условия разделения. Но у ТС цель не аналитическая, а препаративная, и не на милиграммы.

[kika]

И почему не пойти по самому легкому пути - заместить хлор на что-то подходящее? Повесить глицин и убрать полученное вещество щелочью в водную фазу? Хотите элегантно - возьмите ацетат натрия как нуклеофил, потом полученный сл. эфир развалите щелочью в свох продукт. Повесьте алифатический амин, уберите его селективно в воду слабой кислотой вроде уксусной или лимонной. Нуклеофильную аминную смолу, несколько зернышек, и отфильтровать после реакци. Но вместо того, чтоб использовать отличие хлорида от спирта, Вы начинаете разворачивать молекулу "положительным концом" куда-то то ли к лесу, то ли к себе, и весь процесс уже изначально спланирован на сомнительном предположении о разной основности азотов.
ПС. Хотел добавить, что коллоидные галиды серебра иногда неплохо комплексуют с азотами, и вот тогда Вы точно замучаетесь отмывать ппм тяжелого токсичного металла от своего вещества.

Phobos, спасибо!
Начну с последнего. Да, Вы правы насчет серебра, от него потом не избавишься.
Нуклеофильная аминная смола, говорите?! Нет, не работает, даже при небольшом подогреве.
С ацетатом натрия не поняла. Щелочь не работала, а через ацетат, думаете, будет лучше?

[Jokermaniak]

А какую смолу вы использовали?

[ChemNavigator]

В данном соединении Cl малоактивен, и для того чтобы он реагировал с аминами (включая глицин или полиаминные смолы) его скорее всего придется долго кипятить.
AgOH должен работать лучше и быстрее, а если вдруг серебро будет комплексоваться с гетероциклическим азотом, его можно удалить более сильным лигандом. В фотографии например излишки AgBr вымывали тиосульфатом.

[Phobos]

Интереса ради глянул - реакция с замещенным сукцинимидом - ДМФ, К2CO3, 50 С, 3 часа.
Много работ где на него вешают производные морфолина и пиперазина, один пример с пиразолом. Нормально реагирует. Был реф. где этот хлорид переводили в иодид, потом уже замещали.
Можно тиоуксусную к-ту попрбовать. Сильный нуклеофил, и потом через карбоксил убрать в воду.

[Nickolas]

Нормально реагирует.

Нормально реагирует в растворе. А когда один компонент на смоле, то реакция во много раз медленнее. Чтобы оттуда этот хлорид убрать, надо много смолы, причем довольно активной, и греть это все много часов, а то и дней.

[kika]

А тиомочевина, случайно, не поможет?

[vmu]

Ну и на ТСХ, и на ГХ можно с легкостью найти условия разделения. Но у ТС цель не аналитическая, а препаративная, и не на милиграммы.

Условия препаративной хроматографии при желании тоже можно подобрать - если не с катионообменником, то с нейтральным полярным или неполярным сорбентом, о чем я выше упоминал. Будет ли это более целесообразно экономически по сравнению с иными вариантами очистки - другой вопрос. В соседней теме ТС с препаративной хроматографией дело имеет.

[tixmir]

Связать хлорид серебром, после чего перегнать продукт?