кетен

[Elia]

несправедливо мало по данному продукту инфы ... может поможет кто нить... хотя бы ссылочкой (интересуют иммено хитрые синтезы с его участием а не методы его получения)... над методами ужО работал (справка) и пришел к выводу что практическое значение имеет ТОЛЬКО проведение крикинга 700С кетона (кетен_ламп однако)...
просто по мимо синтеза ангидридов попадались обрывки что есть
и более интересное его применение...

[Satyros]

Какие именно синтезы с его участием интересны?

[INEOS]

где-то читал, что ацилирование спиртов с его помощью проводят. Быстро и количественно и чуть ли не в промышленных масштабах (получение эфиров уксусной кислоты ). И еще что-то про смешанные ангидриды кажется было..

[Роджер]

Ну, да. Простым пробулькиванием.

[Phobos]

Кажется, в Fieser&Fieser кетену посвящено довольно много материала.

[chemister]

Не очень много. Но то что есть: http://chemister.da.ru/Database/search. ... 918&dbid=1

[Ksenia]

Elia, а какие именно кетены Вас интересуют? в моем распоряжении имеется достаточно литературы, по химии ацил(имидоил)кетенов, а также кетенов орто-азахиноидного типа, превращения кетенов в отсутствии партнеров по взаимодействию и в их присутствии - различные реакции циклодимеризации, циклоприсоединения т.п. Не так давно я и сама занималась термическими превращениями диоксогетероциклов, которые способны генерировать эти самые кетены. Так что если что, могу Вам подкинуть чего-нть.

[Satyros]

Я не хочу никого обидеть, но что-то мне подсказывает, что товарища в первую очередь интересует взаимодействие кетена с уксусной кислотой...

[ChemNavigator]

Я не хочу никого обидеть, но что-то мне подсказывает, что товарища в первую очередь интересует взаимодействие кетена с уксусной кислотой...

Почему же? Он же сам сказал, что его интересуют хитрые синтезы, а не методы получения кетена. Получение Ac2O из кетена много где описано (примерно там же, где Elia нашёл схему кетеновой лампы).

Кстати, о "хитрых" синтезах.
Во-первых, есть такой крутой ацилирующий агент (да и вообще, полезный реагент), как изопропенилацетат, - и получают его простым продуванием кетена через ацетон. Во-вторых, из дикетена получают различные производные ацетоуксусной кислоты. В-третьих, кетен ещё вступает в реакции 2+2-присоединения, что м.б. использовано в разных синтезах.

[Satyros]

Ну что ж, буду рад оказаться неправ. Просто мне казалось, что серьёзные вопросы должны быть сформулированы несколько более конкретно.

Кроме того, товарищ спросил уже сто лет назад, и так и не всплыл с тех пор; что, несомненно, умаляет ценность представленных ответов.

[Роджер]

Наверное, нам и впрям не следует с таким усердием просвещать случайных товарищей, явно не преследующих профессиональных целей. Ведь кетен открывает доступ не только к красивым синтезам, но и к некоторым весьма не слабым наркотикам и ВВ.

[Bizon]

вот вы говорите царь, царь...........
а я вам так скажу так, нарики недостака в ангидриде не испытывают, причем я б сказал в ангидриде промышленного пр-ва. А легально его купить стока мороки йокалэмэнэ.
Вот напр. наш "свечной заводик" надумал освоить нов. продукцию одно из сырья ангидрид.
для лаб испытаний технологии, получения проб продукции мне нужно было бы литров 5.
ну че надо? - надо! делаем лицензию ! сначала консультируемся в соотв. конторе, там сидит косоглазый крендель положил 2 пальца на стол и говорит: Ну вы ж деловой человек вы ж понимаете...
Забашляли -все клас. собираем справки. Собрали? мало - надо еще. дособирали, сдали на рассмотрение. приходите попожже Пришли - чето не так. Долго мозги полоскали. Наконец получили лицензию, начался геморой с покупкой: небольш. партия оч. дорого стоит рентабельности нет. Купили ангидрида нехило и только после этого начали работать над продукцией, не выпускать, а ёлки только начинать над ней работать

а напр. хотя бы поляки мне как-то говорят: че с ангидридом проблемы какие-то могут быть ? да ну неможет быть? это ж надо а у нас никаких проблем...

[Роджер]

Ангидрид (как и метанол, этанол, ртуть и мн. др.), конечно, по дурости зажимают - могли бы продавать с простой регистрацией - по предъявление обычных докуметов.
Я, вот что-то не уверен, что наркодав сможет на кухне сварить героин хорошего качества и с маломальски приемлемым выходом. Наверное, с учетом потерь морфина и маленького выхода при варке "внаглую" по дозам одинаково выйтет. Мож, с ацилированной мути плющет шибче или ангидрид для "винта" нужен?

[Bizon]

да кстати про наших баранов (кетен).
можно ли используя кетен приготовить адипиновый ангидрид?
вроде бы АА можно приготовить плавля кислоту но приктически метода не очнь

пока я встречал только 1 метод синтеза АА:

адип. к-та+ уксус. ангидрид-->...+ ацетат цинка--> циклический ангидрид
для моих целей вполне подходиит и не цикличекий ангидрид.

[ChemNavigator]

можно ли используя кетен приготовить адипиновый ангидрид?
пока я встречал только 1 метод синтеза АА:

адип. к-та+ уксус. ангидрид-->...+ ацетат цинка--> циклический ангидрид

Ну, если Ac2O для этой цели подошёл, то и кетен должен подойти!

[Bizon]

эх.......
вот бы еще и методику или источник......

[Satyros]

Clavik, мне не кажется, что рассказывать в теме под названием "кетен" о способах получения уксусного ангидрида на кухне есть хорошая идея.

Всем остальным, кого это касается: хватит провоцировать. А то как расчехлю разынвольтатор -- оно вам надо?

[slavert]

Насчет кетена - он вроде токсичнее фосгена - так что я не завидую тем кто попробует уксусный ангидрид таким способом получать. Кстати для получения нужного эффекта просто надо ацилировать морфин любым ацилирующим агентом - думаю что точно прокатят и остатки пропионовой, масляной, валериановой кислоты - не обязательно уксусной. Эффект героина основан на том, что он в мозгу на морфин гидролизуется - а сам по себе не ацилированный морфин через какие-то барьеры не проникает

[Cherep]

Ну вобщем я почесал репу и в итоге подмёл топик. В химии и без "дел кухонных" полно проблем, так что не надо рассусоливать о всякой фигне.

[Elia]

извеняйте уважаемые что не проявлял не какой активности в собственном же топе - были на причины... однако тут "жаркие обсуждения" велись в основном как я заметил сферой мой деятельности и морали\стороны закона...

1) хочу сразу сказать что производство ангидрида - дело не хитрое
меня собственно это мало интесововало (кстате я не особо понимаю почему все так цепляются за это соединение ведь для извеняюсь производства диацетилморфина существуют и более радикальные методы (безводные) если уж говрить о кухни&торчках.. с применением несколько иного соединения [...] каторое можно купить спокойно в любом хим.маге... (как маленький намек нашему госнаркконтролю скажу что - величайшие мудрецы прошлых столетий придумали такую штуку как галогены и реакции замешения на них)
при желании могу даже расписать методику (но делать этого не буду за причиной этики и некоторой несознательной аудитории каторая всетаке времянами заходит сюда)
думаю этого вполне хватит чтобы развеять сомнения относительно меня...
2) кетеном я интесовался ввиду действительно его сильной ацетилирующей способностью а иммено различиями этой способности между ангидридом и кетеном (что умеет кетен и не умеет ангидрид)
вот вообщемто в чем заключился весь вопрос...