Sergey писал(а):Formalinum писал(а):Аналогично, из фосфорных аналогов предположительно образуются фосфиноксиды.
P.S. Возможные иные процессы, нежели алкилирование, в расчёт не взяты.
Вот это да!

Вы меня озадачили просто. Неужели кватернизация азота идет выгоднее чем присоединение? Можно поподробнее про этот механизм?
Всё просто - азот и фосфор в соответствующих гидроксипроизводных нуклеофильнее, нежели кислород гидроксигруппы.
Всё-таки тот механизм, что я приводил выше, преобладал бы для алифатических производных. Для приведённого же Вами соединения вижу более предпочтительными следующие процессы, например.
Внутреннее окисление-восстановление, выше уже упомянутое
ChemNavigator - окисление азотом гидроксиламина фосфора(3) до фосфора(5):
[img]http://www.___.ru.ru/POOR.gif[/img]
Как вариант того же процесса:
[img]http://www.___.ru.ru/POR.gif[/img]
И, наконец, такой вариант:
[img]http://www.___.ru.ru/PhOH.gif[/img]
Разумеется, атом азота и гидроксил при ядре (для последнего случая) могут алкилироваться на любой стадии, если это возможно.
P.S. Если положить, что первоначально реакция идёт с алкилирования по азоту с образованием N-оксида, то восстановление фосфором этого оксида до амина приведёт к тем же продуктам, что и на первой приведённой схеме.
P.S.S. Вообще-то, вещество должно легко интрамолекулярно окисляться-восстанавливаться... Оно выделено или предполагается?
Всяко бывает...