Реально ли зациклить..?

[ChemNavigator]

А для полного счастья метиленовую группу следовало бы для начала превратить в реальный нуклеофил, подействовав основанием.

???

Бартон сообщает,что N-ацетилиндоксил почти полностью существует в кетоформе.

Это значит, что ацилирование будет идти по кислороду (по углероду легче реагируют енолы и еноляты).

[lirnih]

Про Кертина с Гамметом можно прочитать в номенклатуре IUPAC, напр. Раздел "физическая органическая химия". Там о том, что малоэнергоемкие переходы (конформерные, таутомерные) происходят быстро и их эн. акт. гораздо ниже, чем эн. акт. всяких там ацилирований. Ну и у Марча он есть, конечно.

Вокруг этого постулата нередки дискуссии из-за того, насколько мало- или многоэнергоемкими являются процессы. То есть о том, насколько на самом деле неважно соотношение таутомеров (конформеров), если их взаимопревращения становятся энергетически значимыми. Так что его бояться не надо. Но он очень удобен в схоластических дискуссиях, например на защитах.
Но мы ушли в сторону от темы и меня опять (и справедливо) обвинят в offtopic. А второй раз за два дня это уже как-то неприлично.

Что же касается циклизации, мне кажется, все равно не стоит пугаться межмолекулярных ацилирований из-за предпочтительности внутримолекулярного процесса.
А что бояться хлорангидридов, кстати? Циклизация вполне может пойти при обычных условиях, потом в лед и, вроде как дезацилирование не должно проистечь. Не идет же оно (перейдем к простым известным аналогиям) в синтезе стрептоцида, например, после хлорсульфирования ацетанилида. А тут еще более пространственно затрудненная конструкция.

[Acid_rain777]

Спасибо за ответ, lirnih. У меня с физорганикой не очень.Когда получу хлорангидрид, выясню,в каких условиях проходит циклизация.С стрептоцидом сталкивался только на бумаге.А вот с хлорангидридами в начале своей деятельности наковырялся нормально(выходы ЦП были низкими,а гемора-не меряно..).Но это уже offtopic.