синтез 4-метилпентен-1

Vetal · Сообщение **Vetal** » Ср апр 05, 2006 8:33 pm

Теоретически можно и i-BuLi винил бромид.....

margo · Сообщение **margo** » Ср апр 05, 2006 8:51 pm

а есть другие способы?

Сообщение **ИСН** » Ср апр 05, 2006 8:59 pm

Теоретически есть...

Andrey K · Сообщение **Andrey K** » Ср апр 05, 2006 10:00 pm

Теоретически, да в принципе, наверное, и не только, можно воспользоваться стандартной методой по получению алкенов дегидратацией спиртов. А именно пропусканием 4-метилпентанола-2 над каким-нибудь дегидратирующим катализатором, типа оксида алюминия. А вообще есть конкретная метода получения в Бюлере, Пирсоне.

Steiner · Сообщение **Steiner** » Ср апр 05, 2006 10:00 pm

margo писал(а):а есть другие способы?

Дегидратация спирта (1-ОН). Спирт, если недоступен, то можно сделать из соответствующей кислоты, восстановив ЛАГом или боргидридом (сложнее, но дешевле).
Думаю, это самое простое.

pH<7 · Сообщение **pH<7** » Ср апр 05, 2006 11:44 pm

1. Аллилметалл + ацетон
2. TsCl
3. LAH

или диаллиллитийкупрат + изопропилчтоугодно

Steiner · Сообщение **Steiner** » Чт апр 06, 2006 12:39 pm

pH<7 писал(а):1. Аллилметалл + ацетон
2. TsCl
3. LAH

или диаллиллитийкупрат + изопропилчтоугодно

Ты се аллиллитий представляешь?
Не, всё хорошо, конечно... но зачем людям предлагать делать то, что сам никогда не станешь делать? Или просто типа умом блеснуть?...

Сообщение **Cherep** » Чт апр 06, 2006 12:42 pm

Умом

Steiner · Сообщение **Steiner** » Чт апр 06, 2006 12:44 pm

Cherep писал(а):Умом

Я так и понял...

Сообщение **Cherep** » Чт апр 06, 2006 12:48 pm

palek · Сообщение **palek** » Чт апр 06, 2006 2:43 pm

Изовалериановый альдегид по Виттигу с илидом трифенилфосфина. Или аналогичное что-то (Виттиг-Хорнер, например).
А если элиминировать хотите - не забывайте о правиле Зайцева, а то получите изомеризацию двойной связи. Хотя есть и расщепление четвертичных триметиламмониевых гидроксидов по Гофману - там связь будет где надо.

Steiner · Сообщение **Steiner** » Чт апр 06, 2006 8:32 pm

palek писал(а):Изовалериановый альдегид по Виттигу с илидом трифенилфосфина. Или аналогичное что-то (Виттиг-Хорнер, например).

Ещё одно сияние чистого разума...

palek писал(а):если элиминировать хотите - не забывайте о правиле Зайцева, а то получите изомеризацию двойной связи.

Чо за такое зайцево правило?

Я вроде русским языком написал "дегидратация спирта (1-ОН)" - какая изомеризация может быть и зачем ты это сказал?

Сообщение **Cherep** » Чт апр 06, 2006 10:09 pm

Да Зайцев там действительно непричём.

Но, думаю, смотря чем дегидратировать. Можно и перестараться.
Разве терминальные алкены в более замещённые не перегруппировываются?

pH<7 · Сообщение **pH<7** » Чт апр 06, 2006 11:14 pm

Блин, а тут такие сидят все полны идей и сияют чистым разумом.

Изопропилмагнийхлорид + аллилхлорид: должно быть всё хорошо.

А что не так с аллиллитием?

Сообщение **Cherep** » Пт апр 07, 2006 3:11 am

pH<7 писал(а): Изопропилмагнийхлорид + аллилхлорид: должно быть всё хорошо.

А аллен не получится?

palek · Сообщение **palek** » Пт апр 07, 2006 10:52 am

Чо за такое зайцево правило? Я вроде русским языком написал "дегидратация спирта (1-ОН)" - какая изомеризация может быть и зачем ты это сказал?

Терминальные алкены термодинамически менее выгодны, поэтому двойная связь стремится сместиться внутрь цепи и этот процесс катализируется кислотами. Бутанол-1, например, может дегидратироваться до бутена-2 с (поли)фосфорной к-той.

pH<7 · Сообщение **pH<7** » Пт апр 07, 2006 11:00 am

Cherep писал(а):
pH<7 писал(а): Изопропилмагнийхлорид + аллилхлорид: должно быть всё хорошо.
А аллен не получится?

нет.

Steiner · Сообщение **Steiner** » Пт апр 07, 2006 11:29 am

palek писал(а):
Чо за такое зайцево правило? Я вроде русским языком написал "дегидратация спирта (1-ОН)" - какая изомеризация может быть и зачем ты это сказал?
Терминальные алкены термодинамически менее выгодны, поэтому двойная связь стремится сместиться внутрь цепи и этот процесс катализируется кислотами. Бутанол-1, например, может дегидратироваться до бутена-2 с (поли)фосфорной к-той.

Это либо в учебниках, либо при хороших температурах. В тех условиях, что я сказал, будет чисто терминальных алкен.

palek · Сообщение **palek** » Пт апр 07, 2006 11:53 am

Это либо в учебниках, либо при хороших температурах. В тех условиях, что я сказал, будет чисто терминальных алкен.

Дегидратация спирта (1-ОН). Спирт, если недоступен, то можно сделать из соответствующей кислоты, восстановив ЛАГом или боргидридом (сложнее, но дешевле).
Думаю, это самое простое.

Видишь, ты писал о методе получения спирта, а какого-либо конкретного метода его последующей дегидратации ты не указал. Я не знаю, может ты имел в виду какой-то мягкий метод его региоселективной дегидратации, просто укажи его, иначе я об этом судить не могу. А методы из учебников, согласен с тобой, ведут к изомеризации.

Форум химиков