Окисление кумола. Побочные реакции.

[Romulo]

Какие еще продукты кроме гидроперекиси могут образоваться при окислении кумола?

[Алексей Хрущёв]

Какие еще продукты кроме гидроперекиси могут образоваться при окислении кумола?

Там ведь, как мне помнится третичный атом радикал образует, который далее и взаимодействует с кислородом. теоретически этот радикал может провзаимодействовать и с молекулой растворителя, и с другой молекулой кумола (в пара положение)...

[alexchem]

Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона, М, 1963;

[pH<7]

Какие еще продукты кроме гидроперекиси могут образоваться при окислении кумола?

Там ведь, как мне помнится третичный атом радикал образует, который далее и взаимодействует с кислородом. теоретически этот радикал может провзаимодействовать и с молекулой растворителя, и с другой молекулой кумола (в пара положение)...

Только теоретически.

Тем более, процесс ведётся без растворителя (из общих соображений)

[Алексей Хрущёв]

Видимо не только, раз вопрос возник
А почему вы не согласны с реакцией образующегося радикала
с другой молекулой или таким же радикалом?

[pH<7]

Потому что бензильный радикал намного более устойчив, чем фенильный. Думаю, он постоянно реагирует с другой молекулой кумола по хитрой схеме R + RH = RH + R, но это многое не меняет.

[Алексей Хрущёв]

На счет устойчивости согласен. А как быть с реакцией обрыва цепи?

[pH<7]

Обрыв цепи вряд ли происходит сдваиванием кумильных радикалов, потому что их концентрация оч. мала и даже если они сталкиваются, то образовавшаяся связь может быть настолько "горячей", что по прошествии времени одного колебания молекула разлетается обратно. Реакция кончается, когда кончается кумол.

[Алексей Хрущёв]

Реакция кончается, когда кончается кумол.

Что то мне не верится что реакция протекающая по радикальному механизму не дает побочных продуктов...