Да, конечно, он может и в азиридин завернуться, охальник.Phobos писал(а):Вполне может получаться азиридин - вторичный амин вполне активен и готов испортить требуемую реакцию:)
Защищать его в присутствии свободного гидроксила можно лишь в виде амида или карбамата, да и то осторожненько, при нуле, с медленным добавлением хлорангидрида, чтоб не защитить заодно и гидроксил.
Я недавно как раз снимал с орнитина дельта-БОК в присутствии ацетила на втором азоте. 4M HCl/Dioxane - продажный реагент, пару часов про комнатной температуре, ацетил остается нетронутым.
Насчет Мицунобу - не знаю, пойдет ли. Это реакция, основанная на превращении гидроксила in situ в уходящую группу R-O-PPh2, с помощью Ph3P/DEAD (EtO2C-N=N-CO2Et). Нуклеофилами могут выступать группы NH-, OH-, SH, CO2-. Насчет амидов не знаю. Свободный амид - нуклефил очень слабый, а выдержит ли мицунобовский интермедиат добавление основания вроде NaH или LDA - не знаю.
Думаю, что повесил бы БОК, затем, не разбирая, превратил бы гидроксил в сульфонат. А потом бы растворил вещество в ТГФ и медленно бы добавил раствор LDA.
.Этот вообще каой-то пришибленный - при кипячении в щелочи отваливается... фенол.Phobos писал(а):Фу, блин, я решил, что ацил - это обычный ацетил. Но вообще-то бензоиламиды к кислотам менее чувствительны, чем БОК. Думаю, можно найти условия для селективного снятия.
А к щелочи твой гидрокси-бензоил устойчив? По идее там фенолят должен образоваться, который должен тормозить дальнейший гидролиз амидной связи.
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 19 гостей
. 
