Цепочка превращений, 10 класс [help]

вопросы, касающиеся школьной и вузовской химии; помощь в решении задач различного уровня сложности
Cherep
Сообщения: 23420
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Сб июн 10, 2006 11:47 pm

Clor писал(а):
trufchik писал(а):Я описался. Я имел ввиду частичный отрицательный заряд на атоме кислорода. Почему не он, а пи-связь атакует атом углерода карбонила? Зачем тогда говорить о енольной форме?
Вообще-то пи-связь более активна, нежели кислород с дельта-минусом, т.к. атакуют не зарядом, а неподеленными парами или пустыми орбиталями (очень грубо, зато понятно). Например, аммиак атакует ацетальдегид не дельта-минусом на азоте, а неподеленной парой.
Ещё важный момент. Если енолят (или енол) залупит по карбонилу кислородом (с образованием полуацеталя), то он также легко оттуда отвалится. Обратимость понимаешь.

Кроме того, есть ещё другое объяснение связаное с теорией ЖМКО.
Clor писал(а): Алюмогидрид способен реагировать со спиртовой группой и восст. её, а натрийборгидрид - нет.
Это ЛАГ спирт в алкан чтоли восстанавливает? Чтото я не знаю такого.
Уж про амиды или нитрилы или сложные эфиры лучшеб рассказал человеку. :wink:

Cherep
Сообщения: 23420
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Сб июн 10, 2006 11:51 pm

trufchik,
оставьте учебник Реутова со товарищи на потом.

Поночалу, если надо, то серьёзно изучать органику лучше по Тернею или по Робертсу и Касерио (мне этот учебник больше по душе). Р и К, конечно староват, но основные положения теории с тех пор не изменились.

Эти книги есть в библиотеке кемпорта.

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Вс июн 11, 2006 10:13 am

Во-первых, я ещё раз говорю, что не протонированный кислород атакует углерод, а простой кислород с дельта минусом и неподелённой парой атакует карбонил. но уважаемый Clor ответил что эти пары расположены близко к ядру и поэтому неактивны.
Во-вторых, в цепочке надо из непредельного альдегида получить непредельный УВ. Какой восстановитель здесь лучше подойдёт?
Насчёт книжек -- спасибо. Я правда читал другие книги, в том числе Реутова (гл.8), когда готвил учебный проект.

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Вс июн 11, 2006 12:05 pm

Cherep писал(а):
Clor писал(а): Алюмогидрид способен реагировать со спиртовой группой и восст. её, а натрийборгидрид - нет.
Это ЛАГ спирт в алкан чтоли восстанавливает? Чтото я не знаю такого.
Уж про амиды или нитрилы или сложные эфиры лучшеб рассказал человеку. :wink:
Cherep, понимаете в чем проблема... Я это действительно читал(!), причем в Сайксе. Только немного неправильно выразился... Не восстанавливает он его в алкан, он превращает R-OH в R-O(-), т.е. долбит по водороду в спирте...
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Вс июн 11, 2006 12:30 pm

Cherep писал(а):trufchik,
оставьте учебник Реутова со товарищи на потом.

Поночалу, если надо, то серьёзно изучать органику лучше по Тернею или по Робертсу и Касерио (мне этот учебник больше по душе). Р и К, конечно староват, но основные положения теории с тех пор не изменились.

Эти книги есть в библиотеке кемпорта.
Сайкс рулит, имхо :)
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Вс июн 11, 2006 12:44 pm

trufchik писал(а):Во-первых, я ещё раз говорю, что не протонированный кислород атакует углерод, а простой кислород с дельта минусом и неподелённой парой атакует карбонил. но уважаемый Clor ответил что эти пары расположены близко к ядру и поэтому неактивны.
Во-вторых, в цепочке надо из непредельного альдегида получить непредельный УВ. Какой восстановитель здесь лучше подойдёт?
Насчёт книжек -- спасибо. Я правда читал другие книги, в том числе Реутова (гл.8), когда готвил учебный проект.
Я уже говорил, что атакуют не дельта-минусами. Неподеленные пары менее активны, чем пи-связь. Поэтому атака хоть и возможна, но весьма обратима - кислороду и так хорошо, у него устойчивая 8 электронная оболочка
Насчет непредельного альдегида: брать гидразин однозначно, по Кижнеру-Вольфу. Т.к. если по Клемменсену, то к двойной связи пристанет HCl
Последний раз редактировалось Clor Вс июн 11, 2006 7:52 pm, всего редактировалось 1 раз.
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Вс июн 11, 2006 12:46 pm

Cherep писал(а): Кроме того, есть ещё другое объяснение связаное с теорией ЖМКО.
Чур вы рассказываете! :D
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

alexchem
Сообщения: 359
Зарегистрирован: Ср фев 01, 2006 3:02 pm

Сообщение alexchem » Вс июн 11, 2006 3:24 pm

Clor писал(а):Насчет непредельного альдегида: брать гидразин однозначно, по Кижнеру-Вольфу. Т.к. если по Клеменсону, то к двойной связи пристанет HCl
Так гидразин скорее всего пристроится к двойной связи.
Настоящее определяется прошлым, а будущее настоящим.

В теории различия между теорией и практикой нет, но на практике они есть.

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Вс июн 11, 2006 3:45 pm

Как же тогда восстановить?? Есть, конечно, другой срособ решения церочки, но я слышал, что её можно сделать с помощью альдольно-кротоновой конденсации.

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Вс июн 11, 2006 7:09 pm

alexchem писал(а):
Clor писал(а):Насчет непредельного альдегида: брать гидразин однозначно, по Кижнеру-Вольфу. Т.к. если по Клеменсону, то к двойной связи пристанет HCl
Так гидразин скорее всего пристроится к двойной связи.
Вроде по карбонилке он сначала ударит...
Можно, конечно, Клемменсен+элиминирование, только вопрос в продукте этого самого элиминирования...
trufchik, а вы тоже юный химик? :D
Последний раз редактировалось Clor Вс июн 11, 2006 7:51 pm, всего редактировалось 1 раз.
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Вс июн 11, 2006 7:17 pm

А кто это такие -- юные химики? Я, честно, не знаю. А если подействовать на непредельный альдегид гидгазином, то получится сначала диамин?

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Вс июн 11, 2006 7:26 pm

trufchik писал(а):А кто это такие -- юные химики? Я, честно, не знаю. А если подействовать на непредельный альдегид гидгазином, то получится сначала диамин?
Нет, скорее всего сначала по карбонилке реакция пойдет. А вообще надо будет посмотреть, самому интересно стало :wink:
Насчет юных химиков amik'a спросите - он спец! :D
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

trufchik
Сообщения: 71
Зарегистрирован: Сб июн 03, 2006 7:05 pm

Сообщение trufchik » Вс июн 11, 2006 7:26 pm

Может, это те, о которых пишут в олимпиадных задачах???. Ну знаете, типа, юный химик нашел на полке старую, запылившуюся банку этилового спирта. Он очень обрадовался, т. к. он ему нужен для оргсинтеза. Вопрос: проведёт ли юный химик оргсинтез? Если так, то огда, скорее всего, нет.

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Вс июн 11, 2006 7:44 pm

trufchik писал(а):Может, это те, о которых пишут в олимпиадных задачах???. Ну знаете, типа, юный химик нашел на полке старую, запылившуюся банку этилового спирта. Он очень обрадовался, т. к. он ему нужен для оргсинтеза. Вопрос: проведёт ли юный химик оргсинтез? Если так, то огда, скорее всего, нет.
Ну глубокоуважаемый мной amik, наверное, это и имел в виду :D Вы непохожи на оголтелого экспериментатора, вас на теорию тянет, верно?
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

alexchem
Сообщения: 359
Зарегистрирован: Ср фев 01, 2006 3:02 pm

Сообщение alexchem » Вс июн 11, 2006 7:48 pm

Клемменсен
Настоящее определяется прошлым, а будущее настоящим.

В теории различия между теорией и практикой нет, но на практике они есть.

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Вс июн 11, 2006 7:50 pm

alexchem писал(а):Клемменсен
О! Спасибо! А то одни пишут так, другие сяк, сейчас все поправлю :)
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Вс июн 11, 2006 7:57 pm

Вроде все исправил... просто у меня Леенсон из головы нейдет, вот и Клемменсену попало :wink:
Демократия - отвратительный государственный строй, но все же лучший из существующих
Придет время, и я стану президентом... Тогда держись, враги демократии! Вам придется учиться говорить, а не бить

Ответить

Вернуться в «химия в школе и вузе, помощь в решении задач»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей