L-altrose (и другие редкие химикаты)

[pH<7]

https://www1.fishersci.com/Coupon?cid=1334&gid=52485

50 миллиграмм за 180 баксов. А нужен ли кому-нибудь метод её получения по дешёвке? Ведь наверняка нужен!

[Cherep]

Цена в каталоге обычно не зависит от себистоимости.

[pH<7]

Зависит, зависит. Глюкоза почему-то стоит в тысячи раз дешевле.
Ну вот здесь 800 баксов за грамм. http://omicronbio.com/al-al.php

К тому же, несколько раз убеждался, что если вещество стоит дорого, то его хрен сваришь.

Недавний пример: 4-метилиндол.

[Cherep]

о-ксилол -> 3-нитроксилол (выделяется из смеси) -> 3-метил-2-(2-N,N-диметиламино)этенил-нитробензол -> ТМ

Просто это никто в больших количествах не делает, вот и цена дикая + накрутки

А насчёт того сахара я без понятия откуда его брать. И зачем он сильно нужен кроме как для безумных синтезов KCN

Upd: 3-нитро-о-ксилол 500 гр 70 грин в Alfa Aesar. Диметилацеталь диметилформамида 100 гр 74.70

[pH<7]

Че-то не понял, но делают его действительно из 3-нитро-о-ксилола, видимо, из 2,3-диметилформанилида зверской кипячением последнего с т-бутилатом калия (под 300 градусов)

но выделять - гемор

[Cherep]

Я про метод Леймгрубера-Батчо, а не Маделунга.
А выделяют перегонкой.

Batcho, Andrew D.; Leimgruber, Willy. Indoles from 2-methylnitrobenzenes by condensation with formamide acetals followed by reduction: 4-benzyloxyindole (1H-indole, 4-(phenylmethoxy)-). Organic Syntheses 1985, 63, 214-25.

(там константы для 4-метил есть)

[pH<7]

Слушайте, а тозилат 1,2,3,4-диацетонгалактозы странный. Если аномерный протон - Х-1, при этом константа Х-2/Х-3 2.5 Гц - значит ли это, что молекула существует в извращённой конформации, в которой аномерный кислород экваториальный, а протоны 2 и 3 экваториальные?!

[Cherep]

конформация лодки? модельку собери...

[pH<7]

всё равно они оба аксиальные, несмотря на лодку

[Acetoacetylenyl]

о-ксилол -> 3-нитроксилол (выделяется из смеси) -> 3-метил-2-(2-N,N-диметиламино)этенил-нитробензол -> ТМ

Просто это никто в больших количествах не делает, вот и цена дикая + накрутки

А насчёт того сахара я без понятия откуда его брать. И зачем он сильно нужен кроме как для безумных синтезов KCN

Upd: 3-нитро-о-ксилол 500 гр 70 грин в Alfa Aesar. Диметилацеталь диметилформамида 100 гр 74.70

А если из эфира азидокоричной к-ты =>индол,далее декарбоксилир..так вроде попросще

[pH<7]

Тоже верно, но это будет делаться на 4-формилиндоле =)

[Acetoacetylenyl]

Тоже верно, но это будет делаться на 4-формилиндоле =)

Зачем формилиндол?

2-метилбензальдегид -> methyl (2E)-2-azido-3-(2-methylphenyl)acrylate -> methyl 4-methyl-1H-indole-2-carboxylate -> 4-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid -> 4-methyl-1H-indole
Кстати, 7-броминдол тоже неслабо стоит, хотя и делается вроде попросче

[Cherep]

Ну по числу стадий не шибко отличается.

Мой интерес к 4-замещённым индолам только теоретический (хотя дипломная работа была по индольчегам). Однако я слышал, что декарбоксилирование индол 2-карбоновых кислот проходит не всегда гладко. Конечно, если эта схема реальная, то тогда ой.

А протончегу может сразу альдегид нужен?

[pH<7]

Бинго! А потом к этому альдегиду азидоуксусный эфир, и второй индол.

[Cherep]

А нафига? Это для KCN? Вродеже в том токсине, к которому ты причястен, нифига нет индольного.