Злой вопрос по хиральности

[Сержл]

Господа биохимики,
сами мы не местные,
скажите сколько энантиомеров у вещества с 6 хиральными центрами?

[pH<7]

Гы, зависит. От 1 до 64!

[Cherep]

Тут в феврале было показано, что не все биохимики с органкой дружат. Переезжаем.

[ИСН]

От 1 - вряд ли, но цифры действительно могут быть разные. И - да, до 64.

[Cherep]

Ну почему, если 6 хиральных центров (тот же мио-инозитол), но есть плоскость симметрии - привет, молекула ахиральна. Один энантиомер.

[ИСН]

Это ещё с каких? Плоскость у неё есть в одном частном случае, при определённой расстановке всех этих хиральных центров. Поменяй один центр, а тот, что напротив, не меняй - и всё, нет плоскости.
А то вон мезо-винная кислота тоже ахиральна.
Upd. Или мы за терминологическую строгость: то диастереомеры, а это вот энантиомеры?

[Сержл]

У каждого хирального вещества один энантиомер, согласно определению.

[ИСН]

Ну если мы за терминологическую строгость, то да. А если вопрос понимать как "сколько получится разных штук, если по-разному расставлять конфигурацию вот этих шести центров", то 64 или из-за симметрии меньше.

[Сержл]

Ну если мы за терминологическую строгость, то да. А если вопрос понимать как "сколько получится разных штук, если по-разному расставлять конфигурацию вот этих шести центров", то 64 или из-за симметрии меньше.

не, там диастереомеры будут.

[pH<7]

У каждого хирального вещества один энантиомер, согласно определению.

Коряво как-то. Два вещества являются энантиомерами, если являются несовместимыми [операциями трансляции и поворота, вроде так] отражениями друг друга, а "одного энантиомера" быть не может в прицнипе. А вещество с 6 хиральными центрами может быть ахиральным вообще

[Сержл]

У каждого хирального вещества один энантиомер, согласно определению.

Коряво как-то. Два вещества являются энантиомерами, если являются несовместимыми [операциями трансляции и поворота, вроде так] отражениями друг друга, а "одного энантиомера" быть не может в прицнипе. А вещество с 6 хиральными центрами может быть ахиральным вообще

Сколько будет энантиомеров у левой руки определенного человека, в не зависимости от шрамов, индивидуальных отпечатков пальцев - 1. Так и с веществами. Поэтому злой вопрос.

[pH<7]

Какое-то у нас непонимание. По-моему, о хиральном веществе не говорят "у него 1 энантиомер".

Если ахирально, говорят "вещество".
Если хирально (пусть 1 центр для простоты), говорят "рацемат".

Если говорит о, допустим, аланине, то нельзя сказать, что у D-аланина есть 1 энантиомер, и нельзя сказать, что у L-аланина есть 1 энантиомер. Следует говорить, что у аланина есть два энантиомера, D- и L-аланины.

[Сержл]

Какое-то у нас непонимание. По-моему, о хиральном веществе не говорят "у него 1 энантиомер".

Если ахирально, говорят "вещество".
Если хирально (пусть 1 центр для простоты), говорят "рацемат".

Если говорит о, допустим, аланине, то нельзя сказать, что у D-аланина есть 1 энантиомер, и нельзя сказать, что у L-аланина есть 1 энантиомер. Следует говорить, что у аланина есть два энантиомера, D- и L-аланины.

О хиральном веществе, говорят, что оно хирально.
Если вещество хирально, то не факт, что рацемат.
У D-аланина существует один энантиомер - L-аланин (согласно определению хиральности).
А аланин может быть представлен одним или другим энантиомером.
Вот они определения.

Ладно, это не прикольно, видел работу, что все вещества хиральны, даже атомы, в них в разные стороны электроны крутятся и в этом духе до раковин и галактик, это к макроуровню.

[pH<7]

Рацемат - я имел в виду когда там оба энантиомера.

Да, а 64 это я повёлся. В общем, не пойму что имелось в виду. Или конкретный пример есть?

[altix]

2 в общем случае или 0. Но ответ зависит от постановки вопроса.

[Marxist]

Вообще говоря, послушав сегодня лекцию Трача на эту тему, могу сказать лишь одно: Формулу в студию! Ибо хиральность определяется группой симметрии, а не количеством хиральных центров; последние несут лишь номенклатурную роль.

[Сержл]

Рацемат - я имел в виду когда там оба энантиомера.

Да, а 64 это я повёлся. В общем, не пойму что имелось в виду. Или конкретный пример есть?

64-это варианты, диастереомеры/энантиомеры, это ясно, один центрик поменял на другой и все плюс энантиомер, там и мезо и тд.

Конкретный пример и не нужен, это общий вопрос, я им народ иногда ловлю, представляете как вспоминают высшую математику, когда говоришь о скажем 30 хиральных центрах, какие цифры, слышишь вопли -где мой калькулятор...

[Cherep]

Ну почему, если 6 хиральных центров (тот же мио-инозитол), но есть плоскость симметрии - привет, молекула ахиральна. Один энантиомер.

Да, это я коряво сказал. Строго говоря, у ахирального энантиомеров нет.