Отверждение эпоксидов

[Centaurus]

Не специалист в органике, поэтому прошу совета
Имеется следующий амин:

По какому азоту будет раскрываться эпоксидная группа? Лично мне кажется по тому, на котором будет больший отрицательный заряд (т.е. первичная аминогруппа), который можно посчитать по тому же Хюккелю. А что на этот счет говорит официальная наука?

[avor]

Не специалист в органике, поэтому прошу совета
Имеется следующий амин:

По какому азоту будет раскрываться эпоксидная группа? Лично мне кажется по тому, на котором будет больший отрицательный заряд (т.е. первичная аминогруппа), который можно посчитать по тому же Хюккелю. А что на этот счет говорит официальная наука?

Да по обоим, более того может и по кислоте эфирится, при высокой температуре.

[Centaurus]

Неправильно спросил. Ясен пень, что она будет раскрываться по чему угодно, а на самом деле меня интересует по какому она будет раскрыватья в первую очередь. Наверняка же какая-то разница есть?

[pH<7]

По первичному. Можно поспекулировать, что второй азот вовлечён в водородную связь с ОН-группой, так что ещё от растворителя будет зависеть. Всё равно селективность получится не выше 10:1, имхо

[Centaurus]

Угу, спасибо. Мне большая селективность и не нужна.