Возможны ли эти синтезы...

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
Sirius
Сообщения: 175
Зарегистрирован: Вс окт 08, 2006 9:09 pm

Возможны ли эти синтезы...

Сообщение Sirius » Чт дек 21, 2006 5:08 pm

Недавно прочитал:

1) Что бензол получается при перегонке бензойной кислоты с оксидом кальция.

2) Фенол можно получить, сплавив сульфаминовую кислоту с NaOH, растворить пек в воде и пропустить через раствор SO2 или CO2 (фенол выпадет в осадок).

Каковы уравнения этих реакций? Возможны ли эти синтезы...

Аватара пользователя
cynnamoyl
Сообщения: 793
Зарегистрирован: Вс дек 17, 2006 3:03 pm

Сообщение cynnamoyl » Чт дек 21, 2006 5:20 pm

Гех, ну с бензолом понятно елементарное декарбоксилирование.

Ну а кислота сульфаниловая а не сульфаминовая
-десульфо-гидроксилирование.

Подробности нужны?

Аватара пользователя
Sirius
Сообщения: 175
Зарегистрирован: Вс окт 08, 2006 9:09 pm

Сообщение Sirius » Чт дек 21, 2006 5:45 pm

cynnamoyl писал(а):Гех, ну с бензолом понятно елементарное декарбоксилирование.

Ну а кислота сульфаниловая а не сульфаминовая
-десульфо-гидроксилирование.

Подробности нужны?
Да, если можно...

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6688
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Чт дек 21, 2006 6:07 pm

а вы уверены что так именно фенол (в самом обычном значении этого слова) получицца? Мне кажецца бензолсульфокислота нужна

Аватара пользователя
cynnamoyl
Сообщения: 793
Зарегистрирован: Вс дек 17, 2006 3:03 pm

Сообщение cynnamoyl » Чт дек 21, 2006 6:11 pm

Так в первом случае сначала Са -соль бензойной кислоти образуется,
Которая при нагреве разлагается на бензол карбонат кальция, кстати
не единственная возможная реакция.

Второй случай сначала меняется сульфоргрупа при плавлении на гидроксильную, и формируется фенолят натрия, Дейсвием СО2 или SO2 виделяют фенол- у него слабее кислотние способности.

Аватара пользователя
cynnamoyl
Сообщения: 793
Зарегистрирован: Вс дек 17, 2006 3:03 pm

Сообщение cynnamoyl » Чт дек 21, 2006 6:13 pm

Да кстати при щелочном плавлении аминогрупа отлетает, но я не уверен.
А так -замещенний фенол.

Marxist

Сообщение Marxist » Чт дек 21, 2006 6:26 pm

Только там выход будет процентов 10...

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23104
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Re: Возможны ли эти синтезы...

Сообщение amik » Чт дек 21, 2006 6:35 pm

Sirius писал(а):Недавно прочитал...
Пока интернета не было, юные химеги книги читали :wink: А теперь форумы, чаты :evil:
Сириус, скажи, че надо или купи набор юный химик 8) Титан уже не нужен?
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Аватара пользователя
ИСН
Робин Гуд
Сообщения: 8533
Зарегистрирован: Пт окт 10, 2003 5:32 pm
Контактная информация:

Сообщение ИСН » Чт дек 21, 2006 7:20 pm

А то непонятно, чё надо юному химегу? "А также пришлите мне все соединения всех элементов, которые у Вас есть."

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 23104
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Сообщение amik » Чт дек 21, 2006 10:39 pm

Sirius молодца. Из школьной химии уже вырос, начал помаленьку аспирантов и кандидатов разных с докторами напрягать 8)
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Ximeg
совсем хулиган
совсем хулиган
Сообщения: 47
Зарегистрирован: Ср янв 24, 2007 2:25 pm

Re: Возможны ли эти синтезы...

Сообщение Ximeg » Чт янв 25, 2007 9:25 am

"фенол выпадет в осадок". Интересно, с каких это пор фенол стал малорастворим в воде?

Аватара пользователя
Константин_Б
Сообщения: 2623
Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 11:51 am

Re: Возможны ли эти синтезы...

Сообщение Константин_Б » Чт янв 25, 2007 9:30 am

Ximeg писал(а):"фенол выпадет в осадок". Интересно, с каких это пор фенол стал малорастворим в воде?
В кислой среде ему становиццагрустна и он выпадает в осадок...

Ximeg
совсем хулиган
совсем хулиган
Сообщения: 47
Зарегистрирован: Ср янв 24, 2007 2:25 pm

Re: Возможны ли эти синтезы...

Сообщение Ximeg » Чт янв 25, 2007 9:31 am

Ой ли? Может если тока какой-нибудь замещённый. И уж CO2 такой кислой среды, чтобы фенол выпал, никак не создаст.

Аватара пользователя
Константин_Б
Сообщения: 2623
Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 11:51 am

Re: Возможны ли эти синтезы...

Сообщение Константин_Б » Чт янв 25, 2007 9:49 am

Ximeg писал(а):Ой ли? Может если тока какой-нибудь замещённый. И уж CO2 такой кислой среды, чтобы фенол выпал, никак не создаст.
Да вот ой ли... Фенол по кислотным свойствам не конкурент для СО2.

Ximeg
совсем хулиган
совсем хулиган
Сообщения: 47
Зарегистрирован: Ср янв 24, 2007 2:25 pm

Re: Возможны ли эти синтезы...

Сообщение Ximeg » Чт янв 25, 2007 9:55 am

Растворимость фенола в воде - 8 г на 100 г при 25C. И вряд ли он очень весело с такой растворимостью будет выпадать из кислого раствора (а уж тем более если там pH повыше 7). Только если экстрагировать...

Аватара пользователя
Константин_Б
Сообщения: 2623
Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 11:51 am

Re: Возможны ли эти синтезы...

Сообщение Константин_Б » Чт янв 25, 2007 10:32 am

Ximeg писал(а):Растворимость фенола в воде - 8 г на 100 г при 25C. И вряд ли он очень весело с такой растворимостью будет выпадать из кислого раствора (а уж тем более если там pH повыше 7). Только если экстрагировать...
Растворимость фенолята натрия существенно выше. И у СО2 хватит сил обратно перевести его в фенол, избыток которого и вывалицца. А о количественном извлечении никто и не говорил. Экстрагировать фенол - даже и не пытайтесь! Замучишся :lol:

Ximeg
совсем хулиган
совсем хулиган
Сообщения: 47
Зарегистрирован: Ср янв 24, 2007 2:25 pm

Re: Возможны ли эти синтезы...

Сообщение Ximeg » Чт янв 25, 2007 10:52 am

Нет, конечно в чисто теоретическом плане (типа бумажной химии :lol: ) подобный синтез осуществим. Если взять килограмм фенолята, растворить в 100 кубах воды и булькать CO2 до покраснения (лакмуса :lol: )Но кто станет заниматься подобной хренью? И что плохого в экстракции фенола? Я думаю, что он замечательно пойдёт во что-нибудь полярное типа эфира.

Аватара пользователя
Константин_Б
Сообщения: 2623
Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 11:51 am

Re: Возможны ли эти синтезы...

Сообщение Константин_Б » Чт янв 25, 2007 11:02 am

Ximeg писал(а):Нет, конечно в чисто теоретическом плане (типа бумажной химии :lol: ) подобный синтез осуществим. Если взять килограмм фенолята, растворить в 100 кубах воды и булькать CO2 до покраснения (лакмуса :lol: )Но кто станет заниматься подобной хренью?
Подобная хрень - один из промышленных способов получения фенола.
Ximeg писал(а): И что плохого в экстракции фенола? Я думаю, что он замечательно пойдёт во что-нибудь полярное типа эфира.
Ржунимагу :lol: Попробуйте...

Cherep
Сообщения: 23458
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Возможны ли эти синтезы...

Сообщение Cherep » Чт янв 25, 2007 11:28 pm

Ximeg писал(а):Нет, конечно в чисто теоретическом плане (типа бумажной химии :lol: ) подобный синтез осуществим. Если взять килограмм фенолята, растворить в 100 кубах воды и булькать CO2 до покраснения (лакмуса :lol: )Но кто станет заниматься подобной хренью?
Самолично это в школьные годы делал. Выпадает в виде масла. Конечно в том масле сколькото воды было.

Cherep
Сообщения: 23458
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Чт фев 22, 2007 4:49 pm

1) Рубаху рвать на груди не буду. Выпало масло. Я его не анализировал. При мицеллообразование с фенолом без понятия, но вода с фенолом смешивается только в небольшом диапазоне концентраций.

2) Салициловая кислота образуется при высоком давлении CO2.

Upd: PAPA_312b, ты чего свои посты поудалял?!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей