толуол + третбутилхлорид

[S324]

Господа! Дайте вразумительное толкование процеса

[!alhimik!]

А откуда это, если не секрет?

[X3Mal]

А какие условия процесса?

[sanila]

Господа! Дайте вразумительное толкование процеса

более всего третбутил идет в м-положение в следствии стерических препятствий (сильно развтвленная структура). реакция идет в присутствии кислот Люиса (например AlCl3). (это моё мнение, решение за вами)

[X3Mal]

Если реакция идет при нагревании, то скорей всего первый т-бутил идет в пара положение и потом перегрупировывается в более выгодный мета изомер, второму же не остается места как идти во второе мета положение

[Phobos]

А почему мета-изомер более выгоден? Веществу ведь не объяснить, что надо еще один терт-бутил засовывать.
Помню, что при броминации терт-бутил фенола бромом часть терт-бутилов просто отваливалась в кислой среде. Но на другое место не переходили.

[Iskander]

----- Помню, что при броминации терт-бутил фенола бромом часть терт-бутилов просто отваливалась в кислой среде. Но на другое место не переходили. -----

Может я чего-то путаю, но этот процесс не называется ипсо-замещением?

[sidhar]

Да нет, вроде. А может, образовывается о-,п-ди, а потом перегруппировывается в м-,м-ди?

[Константин_Б]

И всё же... Каков источник информации? В смысле докажите, что это так.

[ИСН]

Что что так? Сабжевый факт? Да что там трет-бутилы, даже этилы, помнится, в аналогичной ситуации руководствуются стерикой куда больше, чем прочим. 1,3,5-триэтилбензол из бензола получается.

[Cezar]

А реакция алкилирования разве не равновесная? Если я правильно помню, если взять толуол и хлорид алиминия и погреть получится смесь замещенных бензолов. Вот "усредняется" в итоге все до стерически максимально загруженного.

[S324]

извините, что долго небыло...
Ссылок полно, вот хоть J.Org.Chem.52,19,1987,4176-4179
Типа изомеризация по Вагиеру-Меервейну.
Только на каких обектах она была открыта?

[Phobos]

----- Помню, что при броминации терт-бутил фенола бромом часть терт-бутилов просто отваливалась в кислой среде. Но на другое место не переходили. -----

Может я чего-то путаю, но этот процесс не называется ипсо-замещением?

Возможно, но термин мне незнаком:)

[Спирт]

Реакции ипсо-замещения часто соспровождают нормальный ход реакций SEAr. Эти реакции примечательны тем, что здесь происходит атака электрофила не по С-Н связи в ароматике, а по связи С-R, где R может быть сульфо-, алкил-, галоген-,ацил- и карбоксильная группы. Например при нитровании 2-изопропил-5-метиланизола образуется 5-метил-2-нитроанизол, хотя вроде как исходя из классики напрашивается образование 2-изопропил-5-метил-4-нитроанизола.

[Cherep]

Да не ипсо-замещение это.
Термодинамически более стабильный продукт образвется. Выше уже писали.

[Спирт]

Я знаю, что в данном случаи не ипсо. Я просто попытался разьяснить Phobos что такое ипсо-замещение.

[altix]

ТД контроль. Образование термодинамически наиболее устойчивого продукта в результате обратимых реакций.

ПГ Вагнера-Меервейна была впервые обнаружена для норборнильных производных, ЕМНИП.

[Cherep]

Вот и я думаю, что перегруппировка Вагнера-Мейервейна не из этой оперы.

[altix]

Ну почему же? Изомеризация может протекать и внутримолекулярно путём 1,2-сдвига.

[Cherep]

Тады ой