п-винилбензойная кислота

[eukar]

Вопрос от коллеги - как проще синтезировать сабж или эфир (например, трет-бутиловый) этой кислоты. Хинт - полимеризоваться эта штука должна как черт лысый...

[pH<7]

ROOCC6H4CHO + Ph3PCH3 Br + t-BuOK

[eukar]

Спасибо, сейчас покажу. Наверное будут вопросы - но это уж пусть она сама...

[annber]

Ага, а этот альдегид где взять?

[rombach]

трет-Бутил-4-хлорбензоат + винилацетат
Eur. J. Org. Chem.; EN; 6; 2005; 989 - 992.

4-йодбензойная кислота + винилмагний бромистый
Syn. Lett.; EN; 7; 2002; 1137 - 1139.

Но в любом случае надо будет что-нибудь откуда-нибудь взять.

[eukar]

Ну не из элементов же

[annber]

Спасибо, rombach

[Phobos]

Винил хорошо получать из ацетила восстановлением борогидридом и элиминацией. Полимеризации не наблюдал, правда у меня была несколько другая ароматика.

[mitsu]

Я буквально недели две назад видел процедуру. Бромостирол (а может хлоро-, не помню) в гриньяр, и выливали в сухой лед. С приличным выходом.