Задрали уже не получаться винилборные кислоты
то есть, я одну и ту же реакцию ставил три раза, получается какая-то полная фигня. беру диацетилен и ставлю его с двумя (ровно, иногда небольшой избыток, типа 2.2) эквивалентами катехолборана
формула диацетилена прилагается чуть позже, по сути он терминальный алифатический
по идее, после протекания реакции (24 часа при 70 градусах в THF) добавляешь воды, вертишь три часа, и отфильтровываешь твердую борную кислоту. у меня вместо приличной кислоты получились белые сопли, и я добавил эфира, а воду отмыл эфиром еще два раза (понятно, что пирокатехин там по таким раскладам остался, ну а что делать). Эфирный слой упарил, снял ЯМР с необработанной смеси - какой-то самовар говна, простите за выражение. масса упаренного остатка, кстати, необоснованно большая - из 260 мг ацетилена получилось 620, что ли, мг субжа. чо дальше делать - хз
any ideas?
Хелп, про винилборные кислоты
Хелп, про винилборные кислоты
Никогда не спрашивай, по ком гудит трансформатор. Он гудит сам по себе.
Re: Хелп, про винилборные кислоты
Че-че, на ТСХ, потом на колонке делить, винилборные кислоты устойчивы к воде, хорошо держат силикагель, работал с фенилборной, последняя хорошо кристаллизуется из смеси изопропанол-гексан 20/80, особенно в холодильнике. Представляю область в протоне 6,7-8 
Где птичкаpH<7 писал(а):Ой, птичка
А ТСХ не показывают?
Катехолборан какой-то очень неактивный. Бухни туда че-нить переходного
,в exchange кину обзор по борированию кратных связей, правда асимметрический, ну чё есть, механизм то один. Там и с переходным получается плохо (сам проверял, включая псевдовысокие буржуйские результаты), обратите внимание, везде выделенный выход....конверсию по ЯМР не определяют....Почему бы?
да нормально все идет, 24 часа при 70 в ТГФ, или 2-3 часа in the neatpH<7 писал(а):Ой, птичка
А ТСХ не показывают?
Катехолборан какой-то очень неактивный. Бухни туда че-нить переходного
для таких ацетиленов все выходы пишут под сто процентов, я чего и мучаюсь-то
надо ее победить
Никогда не спрашивай, по ком гудит трансформатор. Он гудит сам по себе.
откуда мусору-то там быть? чистая же вроде реакцияСержл писал(а):
Да там помимо пирокатехина должна быть Совковая Сопатка мусора, кристаллизация экспресс, но чистит похабненько.
я вот тут нашел методы - люди без хроматографии хватали продукт и сразу в Сузуки. приличный выход получали между прочим
Никогда не спрашивай, по ком гудит трансформатор. Он гудит сам по себе.
Моя бывшая коллега присоединяла катехолборан к ацетиленам. Она утверждала что реакция очень чувствительна к качеству катехолборана. Типа даже свежекупленный надо перегонять под азотом (аргоном). В шленке тоже вроде дольше недели не хранился (выхода сильно падали). Мораль: катехолборан нужно перегнать и сразу замутить в реакцию.Deus писал(а):откуда мусору-то там быть? чистая же вроде реакцияСержл писал(а):
Да там помимо пирокатехина должна быть Совковая Сопатка мусора, кристаллизация экспресс, но чистит похабненько.
я вот тут нашел методы - люди без хроматографии хватали продукт и сразу в Сузуки. приличный выход получали между прочим
а вот и не угадалAlexei писал(а):Видно откуда ацетилен. Джеффри, слава chемпорту. А потом Бестман-Охира
сочетанием делал, лучше получается - Сузуки со спецлигандом
альдегиды нужны для другого, для альдольной реакции с карбеном Фишера
Никогда не спрашивай, по ком гудит трансформатор. Он гудит сам по себе.
это явно проблемы в ее методе работы - может, иглы не прокаливала, или еще что-тоAlexei писал(а): Моя бывшая коллега присоединяла катехолборан к ацетиленам. Она утверждала что реакция очень чувствительна к качеству катехолборана. Типа даже свежекупленный надо перегонять под азотом (аргоном). В шленке тоже вроде дольше недели не хранился (выхода сильно падали). Мораль: катехолборан нужно перегнать и сразу замутить в реакцию.
он даже в растворе хранится хорошо, он менее активный, чем любой другой боран, 9-BBN тот же
Никогда не спрашивай, по ком гудит трансформатор. Он гудит сам по себе.
Черт его знает, говорят что в растворе как раз плохо реагирует. Я эти реакции не делал, но у нас в группе были постдоки со всего мира и все гоняли перед реакцией. Другой пример: Me3Al, тот чистый очень пирофорный, но все хоть и боялись, брали чистый, так как раствор во многих реакциях не канал.pH<7 писал(а):А в растворах хранить она не пробовала?
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 5 гостей