Как замкнуть цикл

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
X3Mal
Сообщения: 61
Зарегистрирован: Пн мар 20, 2006 7:01 pm
Контактная информация:

Как замкнуть цикл

Сообщение X3Mal » Пт мар 02, 2007 7:25 pm

Изображение

Люди помогите, каким образом можно замкнуть группы NH2 и OH в данном соединении, всеравно как: через углерод или какнить втупую, всеравно какой цикл получица главное какой нибудь и чтоб метода простая была! Какие есть идеи?

Аватара пользователя
Aleksander
Сообщения: 858
Зарегистрирован: Сб фев 17, 2007 6:24 pm
Контактная информация:

Re: Как замкнуть цикл

Сообщение Aleksander » Пт мар 02, 2007 7:30 pm

Возьми этоксалилхлорид, пожени их и получишь 8-мичленный цикл! или можно попробовать с триэтилортоформиатами - получишь 7-мичленники

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6909
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Пт мар 02, 2007 8:06 pm

CH2I2?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Andrey K
Сообщения: 203
Зарегистрирован: Чт мар 03, 2005 5:48 pm
Контактная информация:

Сообщение Andrey K » Пт мар 02, 2007 8:21 pm

Хлорацетилхлорид!

Аватара пользователя
Назар
Сообщения: 15
Зарегистрирован: Вс фев 25, 2007 7:46 pm
Контактная информация:

Сообщение Назар » Пт мар 02, 2007 10:54 pm

фосген

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Пт мар 02, 2007 11:52 pm

В очередной раз задаю вопрос: это кто?!
Carpe diem

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Сообщение StYV » Сб мар 03, 2007 7:38 am

А как интересно человек ухитрился такую бяку получить? Или просто нарисовано от балды. И если есть +, то с чем связан -?
С уважением StYV.

X3Mal
Сообщения: 61
Зарегистрирован: Пн мар 20, 2006 7:01 pm
Контактная информация:

Re: Как замкнуть цикл

Сообщение X3Mal » Сб мар 03, 2007 2:46 pm

Изображение
Ошибся тада при рисовании, я такое получил

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Сб мар 03, 2007 2:54 pm

Интересно, что ему мешает развалиться на бензамид и вторичный амин?
Carpe diem

Cherep
Сообщения: 23418
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Сб мар 03, 2007 3:12 pm

Отсутсвие воды?

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Сообщение StYV » Сб мар 03, 2007 8:42 pm

А структура то доказана? И гидроксил рядом с NH2 или как нарисовано? Самое простое наверно циклизовать с хлорангидридами дикарбоновых кислот при большом разбавлении реакционной массы. Длину кислоты надо подбирать, можно попробовать через 3D-модели.
И вообще, а 3D-модель не пробовали сделать, как это все выглядит хотя бы на компе?
С уважением StYV.

Marxist

Сообщение Marxist » Сб мар 03, 2007 10:25 pm

Есть три варианта:
1. Система заметно неплоская
2. Система почти плоская, выглядит, как нарисовано на второй картинке. Циклизовать -- занятие безнадёжное.
3. Система почти плоская и выглядит как на первой картинке. Тогда там будет внутримолекулярная водородная связь и сильное стерическое напряжение. Что выгоднее по энергетике -- можно посчитать. Если стерика сильнее -- система будет скорее неплоской.

Аватара пользователя
horks
Сообщения: 865
Зарегистрирован: Пт янв 12, 2007 7:10 pm

Сообщение horks » Вс мар 04, 2007 11:47 pm

Назар писал(а):фосген
или карбонилдиимидазол

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9872
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Как замкнуть цикл

Сообщение Сержл » Пн мар 05, 2007 1:12 pm

X3Mal писал(а):Изображение

Люди помогите, каким образом можно замкнуть группы NH2 и OH в данном соединении, всеравно как: через углерод или какнить втупую, всеравно какой цикл получица главное какой нибудь и чтоб метода простая была! Какие есть идеи?
Замкнуть не скажу как, но там хиральность появится, оно надо? Типа рацемат будет.

sidhar
Сообщения: 441
Зарегистрирован: Вс ноя 19, 2006 8:52 pm

Re: Как замкнуть цикл

Сообщение sidhar » Пн мар 05, 2007 2:40 pm

Согласен, надо модель нарисовать в HyperChem и посмотреть

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1869
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Re: Как замкнуть цикл

Сообщение rombach » Пн мар 05, 2007 5:07 pm

Сержл писал(а):
X3Mal писал(а):Изображение

Люди помогите, каким образом можно замкнуть группы NH2 и OH в данном соединении, всеравно как: через углерод или какнить втупую, всеравно какой цикл получица главное какой нибудь и чтоб метода простая была! Какие есть идеи?
Замкнуть не скажу как, но там хиральность появится, оно надо? Типа рацемат будет.
Можно с формальдегидом, тогда не будет.
Вообще, больше одного атома с приемлемым выходом туда вряд ли влезет.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 2 гостя