Заместительное нитрование по брому

[Hands_off]

Уважаемые коллеги!
Вопрос такой:
У меня есть хороший ароматический бром, который легко меняется на OMe и остатки различных нуклеофилов. Система может принять нитрогруппу без проблем по электрофильному замещению, можно ли туда засунуть нитрогруппу по нуклеофильному?
Как-нибудь вроде:
Ar-Br + NaNO2 = Ar-NO2 + NaBr где-нибудь в DMF?????????

[rombach]

И какой же у нас будет нуклеофил?

[Hands_off]

И какой же у нас будет нуклеофил?

ну, вообще-то хотелось NO2"минус"
Заместительное нитрование известно в ароматическом ряду! Вопрос в том как лучше...

[rombach]

И какой же у нас будет нуклеофил?

ну, вообще-то хотелось NO2"минус"
Заместительное нитрование известно в ароматическом ряду! Вопрос в том как лучше...

NO2"минус" это слишком расплывчато в прямом и переносном смысле...

[Hands_off]

не разбираясь в механизме реакции, скажу, что существует заместительное нитрование по брому в ароматическом и гетероароматическом ряду. Вопрос: кто знает хорошие методики с дешёвыми реактивами???

[rombach]

Методики чего? Заместительного нитрования, которое известно? Так там основной реактив - азотная кислота. Или чего-то другого?

[Deus]

это. нитрит-ион - он амбидентный, то есть может давать как нитро-, так и нитрито-производные. для алкилов этот вопрос решается противоионом и растворителем, а вот как для арилов - не знаю.

найдешь - свисти, интересно будет поглазеть

[FOX-7]

И какой же у нас будет нуклеофил?

Можно рискнуть тетранитрометаном в щелочной среде