Помогите с Канниццаро!!!!!

[Biomass]

Доброго всем здоровья!

Подсобите, будьте любезны. Требуется провести конденсацию глиоксилевой кислоты с рядом замещённых фенолов. Но... реакция Канниццаро - диспропорционирование до щавелевой и гликолевой кислот, сводит на нет многие попытки синтеза.
Как бы её маненько подавить в условиях, необходимых для конденсации?

[Falcon]

А конденсацию по какой группе? По альдегидной или карбоксильной

[Biomass]

А конденсацию по какой группе? По альдегидной или карбоксильной

По альдегидной.

[chemist]

Всякия мыслизмы уже были тут:
http://www.chemport.ru/guest2/viewtopic.php?t=7921
Думается, Вам надо бы поварьировать щелочи, авось с какой-нибудь да повезет

[Senikma]

Доброго всем здоровья!

Подсобите, будьте любезны. Требуется провести конденсацию глиоксилевой кислоты с рядом замещённых фенолов. Но... реакция Канниццаро - диспропорционирование до щавелевой и гликолевой кислот, сводит на нет многие попытки синтеза.
Как бы её маненько подавить в условиях, необходимых для конденсации?

Конденсацию альфа-кето и альдегидокислот с фенолами лучше проводить не в щелочных условиях. Тут случайно попалсь статья - A Citterio, M Gandolf, O Piccolo, et al, Synthesis, p. 760, 1984. Правда в основном конденсируют эфиры, а не кислоты, но есть примеры в таблице и на кислоты. Может вам это поможет. Если укажите mail, могу переслать саму статью.

[Biomass]

Благодарствуем по многу всем. Почти всё ясно.

Senikma, mail to: kulik[on]icct.ru