новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

Электронный справочник: Альдегиды

Альдегиды класс органических соединений, содержащих карбонильную группу , связанную c органическим радикалом (R) и с атомом водорода, .

Свойства А. во многом сходны со свойствами кетонов, также содержащих карбонильную группу, но связанную с двумя радикалами, R2CO. Названия "А." обычно производят от названий соответствующих кислот. Так, муравьиной кислоте HCOOH соответствует муравьиный альдегид, или формальдегид HCHO; уксусной кислоте - уксусный альдегид, или ацетальдегид CH3CHO.

Из сопоставления формул спиртов RCH2OH, альдегидов RCHO и кислот RCOOH следует, что по степени окисленности А. занимают промежуточное положение между этими соединениями. С этим связаны некоторые способы их получения и химические свойства. Так, при окислении первичных спиртов или при осторожном восстановлении хлорангидридов кислот образуются А.:

RCH2OH + O ? RCHO + H2O;

RCOCI + H2 ? RCHO + HCI.

Промежуточному положению А. отвечает и их способность к реакциям окисления-восстановления; например, в присутствии спиртового раствора едкой щёлочи А. превращаются в смесь спирта и кислоты (см. Канниццаро реакция):

2C6H5CHO ? C6H5CH2OH + C6H5COOH.

А. могут быть получены также пиролизом смешанных кальциевых солей муравьиной и какой-либо другой карбоновой кислоты:

RCOOCaOOCH ? CaCO3 + RCHO.

Осторожным окислением ароматических соединений, содержащих метильную группу, получают ароматический А.



Техническое значение имеет аналогичный способ получения простейшего ненасыщенного А. - акролеина - из пропилена:



Метод синтеза ацетальдегида, имеющий промышленное значение, состоит в гидратации ацетилена в присутствии солей ртути (см. Кучерова реакция):

HC º CH + H2O ? CH3CHO.

А. склонны к полимеризации; формальдегид, например, легко превращается в пара-формальдегид, ацетальдегид - в циклический тример, т. н. паральдегид. При конденсации 2 молей А. образуются альдоли:

2CH3CHO ? CH3CH(OH)CH2CHO

(см. Альдольная конденсация), которые с отщеплением воды могут образовать ненасыщенные альдегиды:

CH3CH(OH)CH2CHO ? CH3CH = CHCHO + H2O

(см. Кротоновая конденсация).

А. легко вступают за счёт карбонильной группы во многие реакции присоединения и замещения. Так, с HCN они образуют циангидрины: RCH(OH)CN. Аналогично они реагируют с бисульфитом натрия, аминами и др. При действии гидроксиламина или гидразинов А. дают соответственно оксимы RCH = NOH и гидразоны RCH = N-NH3.

А. широко применяют в производстве феноло-альдегидных смол, как душистые вещества (ванилин, цитраль и др.), как полупродукты синтеза др. веществ, например CH3CHO - для синтеза уксусной кислоты CH3COOH и этилацетата CH3COOC2H5 (см. Тищенко реакция), а также в синтезе олефинов и полиенов (см. Виттига реакция).

? Я. Ф. Комиссаров.


Все новости

Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXX
Контактная информация