ИЗОХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле остатки 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина, значительно реже - 3,4-дигидроизохинолина или изохинолина. Обнаружены в растениях 30 семейств. Наиб. богаты ими растения семейства анноновых (Annonaceae), барбарисовых (Berberidaceae), дымянковых (Fumariaceae), гернандиевых (Hernandiaceae), лавровых (Lauraceae), магнолиевых (Magnoliaceae), луносемянниковых (Menispermaceae), монимисвых (Monimiaceae), маковых (Papaveraceae), лютиковых (Ranunculaceae). изохинолиновые алкалоиды включают более 1000 представителей.
изохинолиновые алкалоиды содержат от 10 до 42 атомов С. Выделяют след. основные группы алкалоидов: простые изохинолины (напр., корипаллин, ф-ла I), 1-бензилизохинолины (папаверин, II), апорфины (глауцин, III), проапорфины (пронуциферин, IV), протоберберины (берберин), бензофенантридины (сангвинарин, V), павины (аргемонин, VI), фталидизохинолины (наркотин, VII), спиробензилизохинолины (охотенсимин, VIII), 2-бензилтетрагидроизохинолины, 1-фенил- и 4-фенилтетрагидроизохинолины, азофлуорантены (руфесцин, IX), дибензопирроколины (криптаустолин, X), трополоизохинолины (имерубрин, XI).
Фенантреновые основания (таликтуберин, XII), протопиновые основания (протопин, XIII) и аристолактамы (дорифлавин, XIV) не имеют изохинолиновой системы, но также относятся к изохинолиновые алкалоиды, с которыми биогенетически тесно связаны.
Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Среди изохинолиновые алкалоиды обнаружены димерные и тримерные основания, например, пилоцереин (XV).
Наиб. многочисл. группы апорфинов и димерных оснований. Последние включают более 250 алкалоидов, образующихся в результате окислит. димеризации бензилизохинолинов (как, например, тетрандрин, XVI), бензилизохинолинов с апорфинами (таликарпин, XVII), проапорфинами, оксоапрофинами, а также апорфинов (бисапорфины), апорфинов с павинами (пенсилпавин, XVIII).
Многообразие димерных алкалоидов обусловлено числом эфирных мостиков и их положением в молекуле. К изохинолиновые алкалоиды относятся также гликоалкалоиды, у которых агликон - апорфин или бензилизохинолин.
Многие изохинолиновые алкалоиды синтезированы. В ряде случаев осуществлен взаимный переход между разл. типами алкалоидов. Наиб. значение имеют алкалоиды группы 1-бензилизохинолина
(XIX) - предшественники в биосинтезе большинства изохинолиновые алкалоиды Соед. XIX образуется в растениях, конденсацией допамина (XX) и 3,4-дигидроксифенилпировиноградной кислоты (XXI), образующихся из тирозина.
Многие изохинолиновые алкалоиды обладают противомикробной, спазмолитич., гипотензивной, желчегонной или противовоспалит. активностью. Ряд димерных оснований (напр., XVI и XVII) подавляют рост злокачеств. опухолей.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Некоторые изохинолиновые алкалоиды используют в медицине, например III - противокашлевый препарат, II - спазмолитик, (+)-тубокурарин - миорелаксант.
Лит.: Shamma M., The isoquinoline alkaloids, N.Y., 1972; Shammа М., Moniot J.L., Isoquinoline alkaloids research 1972-1977, N.Y., 1978. C.X. Maex. Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
