главная > справочник > химическая энциклопедия:

ИЗОХИНОЛИН

ИЗОХИНОЛИН (бензо [с] пиридин), мол. м. 129,16; бесцв. гигроскопичная жидкость. т. пл. 26,5°С, т. кип. 243,25 °С, 117-118°С/17 мм рт. ст.; d₄²⁵ 1,0990; n_D²⁵ 1,6208; m 6,81.10^-30 Кл.м (бензол); h 46,28 Н/м (26,8 °С); DH⁰_пл 0,724 кДж/моль, DH⁰_сгор -6091 кДж/моль; рК_а 5,40 (вода, 20 °С); трудно раств. в холодной воде. легко - в орг. растворителях.

изохинолин более сильное основание, чем хинолин. При протонировании атома N изохинолин легко образует соли изохинолиния; с алкил-, ацил-, арилгалогенидами и диметилсульфатом образует соответствующие четвертичные солизохинолин При гидрировании над Pt превращ. в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин, при полном гидрировании - в цис-декагидроизохинолин. Окисление в жидкой или газовой фазе, например, смесью О₃ и О₂, приводит к пиридин-3,4-дикарбоновой и фталевой кислотам, окисление надкислотами - к изохинолин-N-оксиду. Атака электроф. агентов направляется преим. в положение 5. Бромироваиие протекает обычно в присутствии АlСl₃, нитрование - под действием смеси HNO₃ и H₂SO₄. При сульфировании олеумом. содержащим / 40% SO₃, при температуре 180°С основной продукт - изохинолин-8-сульфокислота; сульфирование 60%-ной H₂SO₄ при 300 °С приводит к смеси изохинолин-5- и изохинолин-8-сульфокислот. Высокотемпературное бромирование, протекающее, по-видимому, по радикальному механизму, идет с образованием 1-бромизохинолина. Нуклеоф. замещение протекает главным образом в положение 1 : с КОН при 220 °С образуется 1-гидроксиизохинолин, с NaNH₂ - 1-аминоизохинолин. изохинолин выделяют из продуктов дистилляции кам.-уг. смолы. Методы синтеза изохинолин и его производных: 1) по Бишлера - Напиральского реакции:

2) конденсацией ацетофенона с a-аминоацетацеталем (метод Померанца-Фрича):

3) нагреванием 2-арилэтиламина с избытком альдегида в присутствии сильных кислот; образующееся основание Шиффа циклизуется в тетрагидроизохинолин (метод Пикте-Шпенглера):

изохинолин - исходный продукт при синтезе сенсибилизирующих красителей (напр., изохинолинового красного) и лек. ср-в. Ядро изохинолин входит в состав изохинолиновых алкалоидов. Лит.: Генслер В. Дж., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., т. 6, М., 1959, с. 218-29; его же, в кн.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 4, М.. 1955. с.264-358; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8. М., 1985. с. 255-86; Ullmanns Encyklopidie, 4 Аufl, Bd. 9, Weinheim, 1975. S. 311-12. изохинолин В. Хвостов.