новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Ацетофенон


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Ацетофенон (метилфенилкетон) С6Н5СОСН3, мол. м. 120,4; бесцв. маслянистая жидкость с сильным запахом черемухи; т. пл. 19,7°С (существенно зависит от содержания в ацетофеноне воды), т. кип. 202,0 °С; d420 1,0281, пD20 1,5342; 1,67 мПа*с (25°С), 1,24 мПа*с (50°С); Н°исп 38,9 кДж/моль, Н°пл 16,7 кДж/моль; растворимость в воде 0,55% по массе (20°С), растворимость воды в ацетофеноне 1,65%; хорошо раств. в этаноле. эфире, ацетоне. хлороформе. бензоле.

Ацетофенон обладает всеми хим. свойствами, характерными для жирноароматич. кетонов. Атомы водорода метальной группы достаточно подвижны. Так, при хлорировании ацетофенона образуется хлорацетофенон С1СН2СОС6Н5; продукты кротоновой конденсации - дипнон (формула I) и трифенилбензол (II).

В присут. NaNH2 ацетофенон образует енолят CH2=C(ONa)C6H5, который ацилируется эфирами хлоругольной кислоты, превращаясь в эфиры CH2=C(C6H5)OCOOR. Ацетофенон способен к замещению в ароматич. ядре, например при нитровании дает м-нитроацетофенон. Не присоединяет NaHSO3. Под действием LiAlH4 или при гидрировании на меднохромовом катализаторе восстанавливается в фенилэтиловый спирт С6Н5СН(ОН)СН3.

В промышленности ацетофенон получают: по реакции Фриделя-Крафтса из бензола и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присутствии АlСl3 или FеС13 (выход 85%); жидкофазным окислением этилбензола О2 воздуха при 115-120°С (кат. - бензоаты Со, Сu, Mn, Ni, Pb или Fe) с выходом 80%, основной побочный продукт (16%)- фенилэтиловый спирт.

Ацетофенон и его замещенные, например n-метилацетофенон СН3СОС6Н4СН3 (т. пл. -23°С, т. кип. 227°С; d420 1,002, nD20 1,5335; запах мимозы), и-метоксиацетофенон СН3ОС6Н4СОСН3 (т. пл. 39°С, т. кип. 258°С; d441 1,082; запах цветов гелиотропа), - душистые вещества в парфюмерии. Ацетофенон обладает снотворным действием.

Лит.: Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона, М., 1963; Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970. с. 148-59. © Ю.Н. Юрьев.

Дополнительная информация: "Ацетофенон: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация