Ацетофенон (метилфенилкетон) С6Н5СОСН3,
мол. м. 120,4; бесцв. маслянистая жидкость с сильным запахом черемухи;
т. пл. 19,7°С (существенно зависит от содержания в ацетофеноне воды), т. кип. 202,0
°С; d4201,0281, пD201,5342;
1,67 мПа*с (25°С), 1,24 мПа*с (50°С); Н°исп38,9 кДж/моль, Н°пл
16,7 кДж/моль; растворимость в воде 0,55% по массе (20°С), растворимость воды в
ацетофеноне 1,65%; хорошо раств. в этаноле. эфире, ацетоне. хлороформе. бензоле.
Ацетофенон обладает всеми хим. свойствами, характерными для жирноароматич. кетонов.
Атомы водорода метальной группы достаточно подвижны. Так, при хлорировании
ацетофенона образуется хлорацетофенон
С1СН2СОС6Н5; продукты кротоновой конденсации
- дипнон (формула I) и трифенилбензол (II).
В присут. NaNH2 ацетофенон образует енолят CH2=C(ONa)C6H5,
который ацилируется эфирами хлоругольной кислоты, превращаясь в эфиры CH2=C(C6H5)OCOOR.
Ацетофенон способен к замещению в ароматич. ядре, например при нитровании дает м-нитроацетофенон.
Не присоединяет NaHSO3. Под действием LiAlH4 или
при гидрировании на меднохромовом катализаторе восстанавливается в фенилэтиловый
спирт С6Н5СН(ОН)СН3.
В промышленности ацетофенон получают: по реакции Фриделя-Крафтса из бензола и ацетилхлорида
или уксусного ангидрида в присутствии АlСl3 или FеС13
(выход 85%); жидкофазным окислениемэтилбензола О2воздуха при
115-120°С (кат. - бензоаты Со, Сu, Mn, Ni, Pb или Fe) с выходом 80%, основной
побочный продукт (16%)- фенилэтиловый
спирт.
Ацетофенон и его замещенные, например n-метилацетофенон СН3СОС6Н4СН3
(т. пл. -23°С, т. кип. 227°С; d420 1,002, nD20
1,5335; запах мимозы), и-метоксиацетофенон СН3ОС6Н4СОСН3
(т. пл. 39°С, т. кип. 258°С; d4411,082; запах
цветов гелиотропа), - душистые вещества в парфюмерии. Ацетофенон обладает снотворным
действием.