новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Бензол


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Бензол, мол. м. 78,11; бесцветная жидкость с характерным запахом; т. пл. 5,53°С, т. кип. 80,1°С; d420 0,879, nD20 1,5011; 0,6468 мПа*с (20 С); 28,18 мН/м (25°С); Hoпл 9,843 кДж/моль, 30,77 кДж/моль, - 3303,72 кДж/моль, - 82,98 кДж/моль; Sо298 269,38 Дж/(моль*К); ркрит 4,91 МПа, tкрит 289,5 °С; 2,284 (20°С). Растворимость в воде 0,073% по массе (25 °С), воды в бензол-0,05% (26 °С). Неограниченно растворим в углеводородах. эфирах, хуже - в метаноле, не растворим в этиленгликоле, глицерине, растворяет жиры, каучуки, гудрон, серу, фосфор. иод. Образует азеотропные смеси (см. табл.).

ХАРАКТЕРИСТИКА АЗЕОТРОПНЫХ СМЕСЕЙ БЕНЗОЛА

Второй компонент смеси
Т. кип., °С
Содержание бензола,

% по массе

Вода
69,8
91,0
Муравьиная кислота
71,0
67,0
Метанол
58,0
62,0
Этанол
67,93
67,5
Пропанол
77,1
83,1
Изопропанол
71,9
66,2
Молекула бензола - плоский правильный шестиугольник с внутренними углами 120° и расстоянием между атомами углерода 0,139 нм. В УФ-спектре в этаноле максимумы при 184 нм (lg 4,77), 203,5 нм (lg 3,87), 254,5 нм (lg 2,31).

Бензол - родоначальник углеводородов ароматического ряда. Хим. свойства определяются наличием в молекуле стабильной замкнутой системы электронов (см. Ароматичность, Ароматические соединения). Он склонен к донорно-акцепторному взаимодействию с соединениями, имеющими дефицит электронов. В результате образуются малостабильные и существующие только в растворах комплексы, которые могут превращаться в более прочные комплексы. Способностью бензола к комплексообразованию определяется его склонность к электрофильному замещению - наиболее характерным для бензола реакциям, например:

Катализаторы электрофильного замещения - обычно кислоты Льюиса, облегчающие образование промежуточных комплексов и ускоряющие основную реакцию, например хлорирование.

Бензол сульфируется до бензолсульфокислот. алкилируется олефинами с образованием алкилбензолов. В зависимости от природы первого введенного заместителя дальнейшее электроф. замещение направляется преим. в орто- и пара-положения или в мета-положение.

Для бензола характерна устойчивость к действию высоких температур и окислителей. Лишь выше 650°С он частично превращается в дифенил, выше 750°С разлагается на углерод и водород.Бензол не изменяется под действием Н2СrO4 и КМnО4, с О2 в присут. катализаторов (V, Мо) при 350-450°С образует малеиновый ангидрид. Гидрируется до циклогексана в присутствии различных катализаторов (например, в присутствии Ni при 120-200°С и 2,96-6,94 МПа). Щелочными металлами в жидком NH3 восстанавливается до 1,4-циклогексадиена. При фотохимическом присоединении хлора превращ. в гексахлорциклогексан. При УФ-облучении способен к циклоприсоединению и изомеризации в фульвен (ф-ла I) и бензвален (II).

Наиболее старый метод промышленного получения бензола: выделение его из предварительно охлажденных пирогазовых продуктов коксования каменных углей абсорбцией органическими поглотителями, например маслами каменноугольного и нефтяного происхождения; для отделения поглотителя используют перегонку с водяным паром. От примесей (например, тиофена) сырой бензолотделяют гидроочисткой. Основное количество бензола получают риформингом (470-550°С) нефтяной фракции, выкипающей при 62-85°С; извлекают экстракцией. Бензол высокой чистоты получают экстрактивной перегонкой с ДМФА. Бензол выделяют также из жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов, образующихся в производстве этилена и пропилена. При избытке ресурсов толуола бензол производят деалкилированием последнего, которое проводят термическим способом при 600-820°С в присутствии Н2 и водяного пара или каталитически при 227-627°С в присутствии цеолитов или оксидных катализаторов. Наиболее экономически выгодно выделение бензола из продуктов пиролиза, но ресурсы этого источника недостаточны, поэтому большую часть его производят риформингом. Доля коксохимического бензола в общем балансе невелика. В лабораториях особо чистый бензол синтезируют декарбоксилированием бензойной кислоты.

Специфическая реакция обнаружения бензола в присутствии гомологов: встряхивают смесь углеводородов с аммиачным раствором Ni(CN)2; при наличии бензола выпадает осадок комплексного соединения Ni(CN)2NH3(C6H6).

Осн. области применения бензола (более 80%): производство этилбензола, кумола и циклогексана; остальное количество - для получения анилина, малеинового ангидрида, как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок, ПАВ и др.

Для бензола т. всп. - 11 °С, т. самовоспл. 534°С, КПВ 1,5-8%. Сильно раздражает кожу; в высоких концентрациях бензол оказывает судорожное действие; при многократных воздействиях низких концентраций наблюдаются изменения в крови и кроветворных органах; ПДК 5 мг/м3.

Транспортируют в железнодорожных цистернах, снабженных оборудованием для разогрева продукта. Бензол открыт М. Фарадеем в 1825 при пиролизе китового жира; впервые синтезирован Э. Мичерлихом в 1833 декарбоксилированием бензойной кислоты.

Лит.: Соколов В. 3., Харлампович Г. Д., Производство и использование ароматических углеводородов, М., 1980; Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 314-455. © Н.Н. Артамонова.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVI
Контактная информация