новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Этиленгликоль


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Этиленгликоль (1,2-этандиол) НОСН2СН2ОН, молекулярная масса 62,07; бесцветная вязкая гигроскопическая жидкость без запаха, сладковатого вкуса; т. пл.-12,7 °С, т. кип. 197,6 °С, 100°С/16 мм рт. ст.; 1,1088; 1,4316; 19,83 мПа х с (20 °С); 48,4 мН/м (20 °С); 7,3 х 10-30 Кл-м (30 °С); х уравнение температурной зависимости давления пара в интервале 25-90 °С: lgp (мм рт. ст.) = 8,863 - 2694,7/t; 11,64 Дж/моль; 58,71 Дж/моль; жидкости -1180,3 Дж/моль (20 °С); газа -397,75 кДж/моль; теплопроводность 0,29 Вт/(м х град), электропроводность 1,07 х 10-6 См х см-1, 38,66 (20 °С).

Хорошо растворим в воде, спиртах, кетонах и других, умеренно - в бензоле, толуоле, диэтиловом эфире, ССl4. В этиленгликоле плохо растворяются растительные и животные масла и не растворимы минеральные масла, парафины. каучук, ацетил-и этил-целлюлоза, поливинилхлорид.

При растворении этиленгликоля в воде выделяется теплота и происходит уменьшение объема. Водные растворы замерзают при низких температурах:
Концентрация этиленгликоль, % по объему 20 30 40 50 66,7 80 90 Температура замерзания, °С -8 -15 -24 -36 -75 -47 -29.

Этиленгликоль обладает всеми свойствами гликолей. С щелочными металлами и щелочами образует гликоляты, с органическими кислотами или их ангидридами - одно- и двухзамещенные сложные эфиры. с HHal - этиленгалогенгидрины НОСН2СН2Наl, с РСl5 - дихлорэтан СlСН2СН2С1, с акрилонитрилом - моно- и ди(2-цианоэтиловые) эфиры этиленгликоля, соответственно HOCH2CH2OCH2CH2CN и [CH2(OCH2CH2CN)]2, при дегидратации - ацетальдегид или диоксан (при нагревании в присутствии H2SO4), с этиленоксидом - полиэтиленгликоли Н(ОСН2СН2)nОН.

При окислении этиленгликоля в зависимости от условий и окислителя образуется смесь гликолевого альдегида НОСН2СНО, гликолевой кислоты НОСН2СООН, глиоксаля ОНССНО, глиоксалевой кислоты ОНССООН и щавелевой кислоты; окисление молекулярным кислородом приводит к пероксидам, формальдегиду. муравьиной кислоте.

В промышленности этиленгликоль получают гидратацией этиленоксида. Процесс проводят при 130-150 °С и давлении 1,5-2 МПа при соотношении этиленоксид : вода (1:8)-(1:15). В качестве побочных продуктов образуются ди-, три- и полигликоли. Выход последних повышается при увеличении доли этиленоксида. В присутствии кислоты и щелочи скорость реакции возрастает, но возникает проблема коррозии оборудования и очистки этиленгликоля. Как правило, производство этиленгликоля объединяют с производством этиленоксида; при этом используют очищенный товарный этиленоксид или 9-12%-ный раствор, что снижает себестоимость этиленгликоля, но ухудшает его качество.

Выпускают этиленгликоль двух марок: волоконный и антифризный; для первого предъявляют очень жесткие требования к содержанию примесей альдегидов (поглощение в УФ области при 275 нм должно составлять не менее 95-97%).

Первое промышленное производство этиленгликоля основывалось на гидролизе дихлорэтана водным раствором соды при 200 °С и давлении 10 МПа:

СlСН2СН2Сl + Na2CO3 + Н2О НОСН2СН2ОН + 2NaCl + CO2

Этиленгликоль может быть получен взаимодействием этиленоксида с СО2 при температуре 80-120 °С и давлении 2-5 МПа в присутствии галогенидов щелочных металлов, аммония или аминов с послед. гидратацией образующегося этиленкарбоната:


Этот метод позволяет использовать водный раствор этиленоксида (1:1), выход 97-98%.

Этиленгликоль образуется также при ацетоксилировании этилена с послед. гидролизом моно- и диацетатов этиленгликоль(кат.- хлориды Pd, Li, нитраты Fe, Ni); недостаток метода - высокая коррозионность среды, трудность отделения солей и продуктов реакции, необходимость регенерации катализатора.

При уменьшении добычи нефти и резком увеличении стоимости этилена представляют интерес методы синтеза этиленгликоля из альтернативного сырья: синтез-газа, метанола, СО и воды при температуре 200 °С и давлении 70 МПа либо в жидкой фазе при 40 МПа в присутствии оксидных медно-магниевых или родиевых катализаторов; из СО и Н2 - через диэфиры щавелевой кислоты.

Этиленгликоль применяют в химической, текстильной, автомобильной, авиационной, электротехнической промышленности; 41-45% мирового производства этиленгликоль используется для получения синтетических полиэфирных волокон и пленок, ~ 40% - в производстве антифризов. Этиленгликоль применяют также в производстве гидравлической и закалочных жидкостей, полиуретанов, алкидных смол и др.

Этиленгликоль токсичен при попадании внутрь, действует на центральную нервную систему и почки; смертельная доза 1,4 г/кг. ПДК в воздухе рабочей зоны 5 мг/м3.

Этиленгликоль - горючая жидкость. Температура вспышки в открытом тигле 120 °С, температура самовоспламенения 380 °С, КПВ в воздухе: нижний 3,8, верхний 6,4% (по объему). Температурные пределы воспламенения: нижний 112 °С, верхний 124 °С.

Мировое потребление этиленгликоля ~ 8 млн. т в год (1992).

Лит.: Дымент О.Н., Казанский К. С., Мирошников A.M., Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена, М., 1976; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980.

Б. Б. Чесноков.

Дополнительная информация: "этиленгликоль: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация