главная > справочник > химическая энциклопедия:

Толуол

Толуол (метилбензол) С₆Н₅СН₃, молярная масса 92,14; бесцветный жидкость с ароматическим запахом; температура плавления –94,99 °С, температура кипения 110,62 °С; 0,8669; 1,49693; t_крит 318,64 °С, p_крит 4,109 МПа; h 0,584 мПа• с (20 °С); g 28,5 мН/м (20 °С); уравнение температурной зависимости давления пара. Igp (МПа) = 3,075 - 1343,94(t + 219,38); 0,1049 кДж/(моль•К); 6,62 кДж/моль, 37,99 кДж/моль, –12 кДж/моль, –3916 кДж/моль, (газ) 319,7 Дж/(моль•К). Смешивается со спиртами. углеводородами. хорошо растворим в большинстве орг. растворителей; растворимость в воде 0,014% по массе (20 °С); растворимость воды в толуол 0,4% (20 °С). Образует азеотропные смеси, с водой (86,5% толуола по массе, температура кипения 84,1°С), метанолом (31% толуола, 63,8 °С), уксусной кислотой (72,5% толуола, 100,6 °С) и др.

По хим. свойствам толуол – типичный представитель ароматическая углеводородов. Легко образует комплексы с переносом заряда: с переходными металлами (Со, Мо и др.) комплексы "сэндвичевого" типа, с трикарбонилхромом-"зонтичного" типа, а также со многими органическими акцепторами электронов (тринитробензол и другими). В реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование. сульфирование и др.) вступает легче бензола, образуя моно-, ди- и три-замещенные, главным образом по пара- и орто-положениям. При окислении по метильной группе в зависимости от условий основные продукты реакции -бензиловый спирт (окислитель -О₂), бензальдегид (Сr₂О₃) или бензойная кислота (О₂, Вr₂, бензоаты Со и Мn). При галогенировании в боковую цепь под действием УФ облучения превращается в смесь бензилхлорида. a,a-дихлортолуола (бензальхлорид) и (трихлорметил)бензола (бензотрихлорид); процесс сопровождается хлорированием в ядро. Гидрирование толуолна цеолитных и оксидных (Сr₂О₃, МоО₃, СоО) катализаторах при высоких температурах (600-800 °С, давление 3,5-6 МПа) приводит к бензолу (промышленный метод, до 2 млн. т/год в США), гидрирование в присутствии Ni, Pt и других в жидкой (10-30 МПа, 100-200 °С) или газовой (0,1 МПа, 110-180°С) фазе-к метилцикло-гексану.

Получают толуол преимущественно из нефти при вторичной ее переработке: риформинге низкокипящих продуктов, полученных при прямой перегонке нефти или каталитическом крекинге, пиролизе, газойля и рафинатов риформинга, направленном одновременно на получение непредельных и ароматических углеводородов. Очистку нефтяного толуола осуществляют методом экстракции (экстрагенты ди- и триэтиленгликоли, N-метилпирролидон, ДМФА) или экстрактивной ректификации.

Каменноугольный толуол, образующийся в процессе коксования. извлекают из коксового газа в виде компонента сырого бензола, подвергают сернокислотной очистке (для удаления непредельных и серосодержащих соединений) и выделяют ректификацией. Чистоту и качество толуола контролируют методами ГЖХ. Значительное количество толуола получают как побочный продукт при синтезе стирола из бензола и этилена.

Основное количество толуола перерабатывают в бензол, фенол, капролактам, толуилендиизоцианаты; остальное кол-во используют в качестве растворителя для пластических масс, нитроцеллюлозных, алкидных лаков и эмалей, высокооктанового компонента моторных топлив, исходного вещества для получения многочисленных производных (в том числе галоген-, сульфо- и нитропроизводных).

Толуол легко воспламеняется, температура вспышки 4 °С, толуол самовоспламеняется 536 °С, КПВ 1,25-6,7% по объему. Поражает человека через органы дыхания и кожу, вызывает нервное возбуждение, рвоту, при больших концентрациях - потерю сознания; ПДК 0,6 мг/м³, ПДК в воде 0,05 мг/л.

Объем производства толуола в мире - десятки миллионов тонн в год. В США в продуктах риформинга содержится более 30 млн. т толуол(1982), однако его основная часть (~90%) не выделяется, а используется в качестве высокооктанового компонента моторных топлив. Производство толуола в виде индивидуального соединения в 1981 в мире составило 5,5 млн. тонн

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

Лит.: Соколов В.З., Харлампович Г. Д., Производство и использование ароматических углеводородов, М., 1980; Toluene, the xylenes and their industrial derivatives, Chemical engineering monographs, v. 15, Amst, 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 23, N.Y., 1983, p. 246-73. В.Л. Збарский.

Дополнительная информация: "толуол: химические и физические свойства".