новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Бензальдегид


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Бензальдегид (бензойный альдегид) С6Н5СНО, молекулярная масса 106,12; бесцветная желтеющая при хранении жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. -26°С, т. кип. 179°С; d420 1,0477, nD20 1,5455; С° 171,4 кДж/(моль*К) (15-30°С); tкрит 412°С; давление пара 146 Па (30°С); 40мН/м; 9,25*10-30Кл.м (25°С); 17,8; 39,7 кДж/моль, — 3540 кДж/молъ; раств. в этаноле. эфире и других орг. растворителях, растворимость в воде 0,3%. Образует азеотропные смеси с о-крезолом (т. кип. 192°С;. 23% бензальдегида), бензилхлоридом (177,9°С; 54%), фенолом (185,6°С; 46%) и др. Бензальдегид быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты, подобно алифатическим альдегидам присоединяет по карбонильной группе HCN, NaHSO3 и др., например:

Нагревание с растворами щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной кислоте (реакция Канниццаро), конденсация в присутствии KCN - к бензоину. 2С6Н5СНО-> С6Н5СН(ОН)СОС6Н5. С фенолами или третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом - с образованием коричной кислоты (реакция Перкина): C6Н5СНО + (СН3СО)2О -> С6Н5СН=СНСООН. Р-ция с NH3 дает гидробензамид (С6Н5СН—N)2CHC6H5. Замещение в ароматическом ядре (например, при нитровании. хлорировании. сульфировании) идет главным образом в мета-положение.

Бензальдегид содержится в эфирных маслах. например неролиевом, пачулиевом; в виде глюкозида (амигдалина) - в семенах горького миндаля, косточках вишни, абрикоса, персика. Промышленные методы получения: 1) окисление толуола в присутствии оксидов V, Сг, Mo, W, Th; 2) каталитическое окисление бензилового спирта; 3) гидролиз С6Н5СНС12 (в виде смеси с С6Н5СН2С1); 4) из бензола и СО в присутствии НС1 и А1С13 (реакция Гаттермана-Коха).

Бензальдегид - душистое вещество в парфюмерии (пороговая концентрация 2,61*10-8 г/л), компонент пищевых эссенций, сырье для синтеза других душистых веществ (ацеталей бензальдегида, коричного альдегида. коричной кислоты, бензилбензоата, жасминальдегида, гексилкоричного альдегида), а также трифенилметановых и др. красителей.

Т. всп. 62°С, т. воспл. 74°С, т. самовоспл. 205 °С; КПВ 1-3%; температурные пределы взрываемости 58-80°С. Бензальдегид раздражает глаза и верхние дыхательные пути. ПДК 5 мг/м3; ЛД50 1,3 г/кг (крысы, перорально); смертельная доза для человека 50-60 г.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 3, N. Y., 1978, p. 736-43. © Л.А. Хейфиц.

Дополнительная информация: "Бензальдегид: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVI
Контактная информация