главная > справочник > химическая энциклопедия:

Бензальдегид

Бензальдегид (бензойный альдегид) С₆Н₅СНО, молекулярная масса 106,12; бесцветная желтеющая при хранении жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. -26°С, т. кип. 179°С; d₄²⁰ 1,0477, n_D²⁰ 1,5455; С° 171,4 кДж/(моль*К) (15-30°С); t_крит 412°С; давление пара 146 Па (30°С); 40мН/м; 9,25*10^-30Кл.м (25°С); 17,8; 39,7 кДж/моль, — 3540 кДж/молъ; раств. в этаноле. эфире и других орг. растворителях, растворимость в воде 0,3%. Образует азеотропные смеси с о-крезолом (т. кип. 192°С;. 23% бензальдегида), бензилхлоридом (177,9°С; 54%), фенолом (185,6°С; 46%) и др. Бензальдегид быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты, подобно алифатическим альдегидам присоединяет по карбонильной группе HCN, NaHSO₃ и др., например:

Нагревание с растворами щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной кислоте (реакция Канниццаро), конденсация в присутствии KCN - к бензоину. 2С₆Н₅СНО-> С₆Н₅СН(ОН)СОС₆Н₅. С фенолами или третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом - с образованием коричной кислоты (реакция Перкина): C₆Н₅СНО + (СН₃СО)₂О -> С₆Н₅СН=СНСООН. Р-ция с NH₃ дает гидробензамид (С₆Н₅СН—N)₂CHC₆H₅. Замещение в ароматическом ядре (например, при нитровании. хлорировании. сульфировании) идет главным образом в мета-положение.

Бензальдегид содержится в эфирных маслах. например неролиевом, пачулиевом; в виде глюкозида (амигдалина) - в семенах горького миндаля, косточках вишни, абрикоса, персика. Промышленные методы получения: 1) окисление толуола в присутствии оксидов V, Сг, Mo, W, Th; 2) каталитическое окисление бензилового спирта; 3) гидролиз С₆Н₅СНС1₂ (в виде смеси с С₆Н₅СН₂С1); 4) из бензола и СО в присутствии НС1 и А1С1₃ (реакция Гаттермана-Коха).

Бензальдегид - душистое вещество в парфюмерии (пороговая концентрация 2,61*10^-8 г/л), компонент пищевых эссенций, сырье для синтеза других душистых веществ (ацеталей бензальдегида, коричного альдегида. коричной кислоты, бензилбензоата, жасминальдегида, гексилкоричного альдегида), а также трифенилметановых и др. красителей.

Т. всп. 62°С, т. воспл. 74°С, т. самовоспл. 205 °С; КПВ 1-3%; температурные пределы взрываемости 58-80°С. Бензальдегид раздражает глаза и верхние дыхательные пути. ПДК 5 мг/м³; ЛД₅₀ 1,3 г/кг (крысы, перорально); смертельная доза для человека 50-60 г.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 3, N. Y., 1978, p. 736-43. © Л.А. Хейфиц.

Дополнительная информация: "Бензальдегид: химические и физические свойства".