главная > справочник > химическая энциклопедия:

Эфирные масла

Эфтирные масла, многокомпонентные смеси летучих орг. соед., вырабатываемые растениями и обусловливающие их запах.

Эфирные масла известны с давних времен. Их применяли для благовонных курений, как косметич. и лекарств. средства, при бальзамировании. Биол. роль эфирных масел окончательно не выяснена. Синтез их происходит в особых клетках разл. органов растений. Предполагается, что эфирные масла защищают растения от паразитов, привлекают насекомых для опыления, уменьшают теплоотдачу и др.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ

Масло (в скобках указано название растения)	Выход к сырью, %			град	Растворимость. отношение объема масла к объему этанола (концентрация этанола)	Основные компоненты
Лирное (Acorus calamus)	1-3,5	0,945-0,970	1,500-1,508	От +7 до +30	1:30(90%)	Азарона, камфора, пинены, камфен. сесквитерпены
Анисовое из семян (Pimpinella amisum)	2-6	0,979-0,991	1,55-1,56	От 0 до -2	1: (0,1-0,5)	Анетол (80-90%), метилхавиколб (до 10%), анисовый альдегид
Апельсиновое (Citrus sinensis)	0,5-0,7	0,842-0,850	1,472-1,476	От +94 до +99	1 : (7-8) (90%)	Лимонен (~90%), деканаль (0,9-3,2%)
Базиликовое (Ocimum grotissimum)	0,3-0,7	0,995-1,042	1,514-1,536	-	1:1,4 (70%)	Эвгенол (52-82%), оцимен (10-16%), линалоол (10-16%), кадинены (10-12%), санталеныв (6-8%), метилхавикол (до 6%)
Бергамотное из корок (Citrus bergamia)	До 0,5	0,875-0,883	1,464-1,468	От +4 до +28	1 : 1 (90%)	Линалилацетат (32-44%), лимонен (18-30%), линалоол (12-15%), бергаптен (5-6%)
Ветиверовое (Veteveria zizanoides)	1,5-3	0,984-1,020	1,515-1,530	От +10 до +46	1 : (0,5-2) (90%)	Сесквитерпены (гл. обр. спирты и кетоны - ветиверол, ветивон и др.)
Гвоздичное (Eugenia caryophyllus, мадагаскар- ское)	16-19	1,042-1,058г	1,530-1,538	От +0,5 до -2	1: (1,2-2,5)	Эвгенол (85-96%), эвгенолацетат (2-3%), кариофиллен
Гераниевое (Pelargonium roseum)	0,1-0,15	0,884-0,900г	1,4605-1,4690	От -8 до -12	1: (2-3) (70%)	Цитронеллол (38-46%), линалоол (10-12%), гераниол (15-18%), ментон и изоментон (15-18%)
Иланг-иланговое (Canauga odorata)	0,5-1	0,945-0,975г	1,501-1,509	От -36 до -45	1 : 1 (90%)	Метиловый эфир n-крезола (до 16%), линалоол (до 13,5%), метилбензоат (до 9%), бензилацетат (до 25%), геранилацетат (до 6%), кариофиллен (до 9%)
Кориандровое (Coriandrum sauvum)	0,9-1,2	0,864-0,877	1,462-1,468	От +9 до +12	1:3 (70%)	Линалоол (65%), линалилацетат, пинен, борнеол, терпинен, мирцен, деканаль
Лавандовое (Lavandula veia)	0,6-1,1	0,877-0,986	1,457-1,470	От -3 до -12	1:3 (70%)	Линалилацетат (30-56%), линалоол (10-20%), гераниол, кариофиллен, лавандулол
Лемонграссовое (Cymbopon citratus)	0,2-0,5	0,879-0,901	1,4786-1,4846	От -3 до +1	1: (1,5-3) (70%)	Цитраль (75-85%), гераниол ( ~ 3%), нерол ( ~ 1,5%), мирцен ( ~ 8,5%), 2-метил-2-гептен-6-он ( ~ 5%)
Лимонное (Citrus limon)	До 0,6	0,850-0,859	1,473-1,478	От +53 до +67	1:3 (96%)	Лимонен (до 90%), цитраль (3-5%), терпены
Мятное (Mentha piperita)	До 2	0,892-0,920	1,459-1,470	Не менее -18	1:4 (70%)	Ментол (-50%), ментон (20-25%), ментилацетат (4-10%), цинеол ( ~ 6%), терпены
Пачулиевое (Pogostemon patnuli)	0,25-5	0,955-0,985	1,505-1,512	От -40 до -68	1 : (0,5-10) (90%)	Сесквитерпеновые спирты, бензальдегид. коричный альдегид
Пихтовое (Alies sibirica)	0,2-3	0,895-0,915	1,4690-1,4720	От -37 до -46	1 : (5-9) (90%)	Борнилацетат (32-45%), борнеол (3-5%), пинен, мирцен, лимонен
Розовое (Rosa damascena)	0,03-0,1	0,84 8-0,86 1д	1,4530-1,4640	От -2,2 до -4,6	Во всех соотношениях (90%;	Цитронеллол (30-35%), гераниол ) (-5%), нерол, фенил этиловый спирт (40-50%)
Санталовое (Santalum album)	До 6	0,968-0,970	1,499-1,506	От -15 до -20	1: (3-5) (70%)	Санталол ( ~ 90%), его ацетат (~2%), санталены
Фенхелевое сладкое (Foeniculum vulgare)	3-6	0,960-0,980	1,530-1,539	От +10 до +16	1 : 1 (90%)	Анетол ( ~ 60%), фенхон, лимонен, метилхавикол
Цитронелловое (Cymbopogon nardus)	1,2-2,4	0,889-0,906	1,466-1,485	От -9 до -18	1 : (1-2) (80%)	Гераниол (~30%), цитронеллаль (~30%), эфиры гераниол а, цитронеллол, цитраль, 2-метил-2-гептен-6-он
Шалфейное (Salvia sclarea)	0,1-0,13	0,887-0,920	1,455-1,470	От -4,5 до -30	1 : 0,5 (90%)	Линалилацетат (до 75%), линалоол (до 20%), цинеол, борнеол, камфора. туйон, терпены
Эвкалиптовое (Eucalyptus globulus)	1,6-3	0,906-0,926	1,458-1,470	От -3 до +16	1 : 2/3 (70%)	Цинеол (70-75%), пинокарвеол (до 20%), эвдесмол (до 5%), бутаналь, пентеналь, гексаналь (до 6%), терпены

^аТ. пл. 62-63 °С. ^бТ. кип. 217 ^оС. ^вТрициклич. сесквитерпены.

По хим. строению компоненты эфирных масел относятся гл.обр. к монотерпенам и их производным (пинены, камфен. лимонен, камфора и др.), к бициклич. и трициклич. сесквитперпенам и их производным, а также к др. классам орг. соед., например азарон [1-(2,4,5-триметоксифенил)-1-пропен], метилхавикол (1-аллил-4-метоксибензол).

Эфирные масла - прозрачные бесцв. или окрашенные (желтые, зеленые, бурые) жидкости (табл.); плотность их, как правило, меньше единицы; оптически активны; не раств. в воде, хорошо раств. в малополярных орг. растворителях; под действием света и кислорода воздуха быстро окисляются, изменяя цвет и запах.

Называют эфирные масла, как правило, по видам растений, из которых их получают (розовое, гераниевое, лавандовое и т. д.), реже -по главному компоненту (камфорное, эвгенольное, терпентинное).

Эфиромасличная флора насчитывает ок. 3 тыс. видов растений (в России - ок. 1 тыс.), однако пром. значение имеют всего 150-200 видов, большинство из которых произрастает в тропиках и субтропиках, лишь немногие (кориандр, анис, мята) культивируют в средней полосе. Особенно богаты эфирными маслами многочисленные виды семейств губоцветных (мята, лаванда, шалфей, базилик, пачули и др.), а также зонтичных (анис, фенхель, тмин, кориандр, ажгон и др.). Эфирные масла содержатся в листьях, стеблях, цветах, корнях, семенах, коре и древесине в своб. состоянии или в виде гликозидов; содержание Э. м. колеблется в широких пределах; так, цветы розы содержат 0,07-0,1% (по массе) эфирные масла, а почки гвоздики - 20-22%. Содержание эфирных масел зависит от почвы, климатич. условий, времени года, времени уборки и возраста растений. Наиб. кол-во эфирных масел в растениях - в период цветения и созревания семян. Иногда в ходе развития растения состав масла меняется. Так, главной составной частью кориандрового масла в период цветения растения является дециловый альдегид (до 80%), а эфирного масла из семян кориандра - линалоол (60-70%); масло из молодых зеленых частей нецветущей мяты содержит много ментофурана (3,6-диметил-4,5,6,7-тетрогидробензофуран), а в эфирных маслах из цветущей мяты его почти нет.

Для выделения эфирных масел используют сырое (зеленая масса герани, цветы лаванды и др.), подвяленное (мята), высушенное (корни аира и ириса) или предварительно ферментированное (цветы розы, дубовый мох) сырье. Осн. методы извлечения эфирных масел - перегонка с водяным паром, экстракция легколетучими растворителями и прессование. Наиб. распространенный и простой метод - перегонка с водяным паром (гидродистилляция). Смесь паров эфирных масел и воды конденсируют и отделяют т. наз. декантированное масло; дистилляционные воды перегоняют вторично (когобируют) либо обрабатывают активир. углем или легколетучими растворителями.

Для извлечения эфирных масел, компоненты которого разлагаются при гидродистилляции, используют экстрагирование растит. сырья легколетучими растворителями (петролейный эфир, бензол, этанол, метиленхлорид и др.). Из экстракта (т. наз. мисцелла) отгоняют растворитель сначала при атм. давлении, затем в вакууме и получают воско- или мазеобразную массу (т. наз. конкрет); конкрет обрабатывают этанолом, полученный раствор охлаждают до 16-18 °С (иногда до 0 °С) и отфильтровывают от балластных веществ, при необходимости повторяя операцию неск. раз. Масло, остающееся после удаления этанола, наз. абсолютным или абсолю.

Для получения смесей ароматич. веществ из пряных растений (хмеля, гвоздики, перца и др.) применяют сверхкритич. экстракцию сжиженным СО₂.

Для извлечения эфирных масел из корок плодов цитрусовых (лимонное, апельсиновое, бергамотное и др. масла) используют прессование. Измельченную цедру или целую кожуру прессуют и затем отделяют масло центрифугированием или к.-л. другим способом. Используют также метод анфлеража (от франц. enfleurer - передавать цветочный аромат) -масло, испаряющееся из цветков, поглощается чистым, не имеющим запаха свиным или говяжьим жиром, нанесенным тонким слоем на стекло, из образующейся душистой массы (т. наз. помады) эфирных масел извлекают растворителем; метод мацерации (разновидность анфлеража) - цветы заливают жиром, нагретым до 50-70 °С, получающиеся при этом эфирные масла имеют более низкое качество, т. к. помимо эфирных масел извлекаются пигменты, воск и др. компоненты.

Применяют эфирные масла в осн. в парфюм.-косметич. пром-сти (произ-во духов, одеколонов, зубных паст, мыла, косметич. кремов, средств для ухода за волосами и т. д.) и как сырье для синтеза душистых в-в (напр., эвгенола, гераниола, линалоола, цитронеллола, цитраля и др.). Некоторые эфирные масла (мятное, эвкалиптовое, анисовое и др.) используют в медицине. Гвоздичное масло и масло эвгенольного базилика издавна применяют для отпугивания комаров и москитов. Многие эфирные масла (мятное, лимонное, апельсиновое, анисовое, укропное, имбирное и др.) используют в кондитерской, ликероводочной, табачной и консервной промышленности, в произ-ве безалкогольных напитков и в обществ. питании, в этих случаях из эфирных масел часто удаляют терпеновые углеводороды (ректификацией или обработкой этанолом). Эфирные масла применяют также в технике, напр. скипидар - в произ-ве лаков и красок, как растворитель; эвкалиптовое масло - как флотореагент и др.

Мировое производство эфирных масел 25-30 тыс. т в год. В относительно крупных масштабах (не менее 1 тыс. т в год) производят апельсиновое, лимонное, цитронелловое, гвоздичное, кориандровое и др. масла. Некоторые эфирные масла ценятся очень дорого, например розовое масло, получаемое в Болгарии в окрестностях г. Казанлык. Иногда натуральные эфирные масла из-за дороговизны и дефицита заменяют искусств. композициями на основе душистых веществ (т. наз. искусственные эфирные масла).

Лит.: Горяев М. И., Эфирные масла флоры СССР, А.-А., 1952; Кустова С. Д., Справочник по эфирным маслам, М., 1978; Guenther E., The essential oils, v. 1-6, N. Y., 1948-52; Bauer K., Garble D., Common fragrance and flavor materials, Weinheim, 1985.

© Л. А. Хейфиц.