новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

БОРНЕОЛЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

БОРНЕОЛЫ (1,7,7-триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-олы; камфан-2-олы), мол. м. 154,25; бесцв. кристаллы с камфорно-хвойным запахом. Известны 2 изомера: собственно борнеол (борнеолы, ф-ла I) и изоборнеол (изо-борнеолы, ф-ла II), имеющие соотв. эндо- и экзо-конфигурацию. Легко сублимируются (ниже т-ры плавления; см. табл.), почти не раств. в воде. плохо раств. в глицерине и пропиленгликоле. хорошо - в эфире, петролейном эфире. этаноле. бензоле (изо-борнеолы раств. в два раза лучше, чем борнеолы).

СВОЙСТВА БОРНЕОЛОВ

* Для рацематов борнеолы и изо-борнеолы соотв. 210,5 и 212°С.

При кипячении с Na в ксилоле или нагревании, например в атмосфере Н2 в присут. металлич. катализаторов, борнеолы и изо-борнеолы превращаются друг в друга. При окислении изомеров хромовой кислотой, хлором. при дегидрировании в присутствии металлич. катализаторов образуется камфора, при нагр. с конц. НС1 - хлориды. при гидрировании при высоком давлении - изокамфан. Под действием кислотных катализаторов изо-борнеолы легче, чем борнеолы, дегидратируется с образованием камфена (перегруппировка Вагнера - Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее - сложные. При взаимод. с FeCl3 в эфире борнеолы превращается в камфору, изо-борнеолы - в хлорсодержащее производное.

борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе (входят, в частности, в состав мн. эфирных масел). ( + )-борнеолы содержится, например, в выделениях и эфирном масле тропич. дерева дриобаланопс, или борнейского лавpa, - Dryobalanops aromatica (отсюда его прежнее название "борнейская камфора"), (-)-борнеолы, или "нгай-камфора",-главный компонент эфирного масла растения Blumea balsamifera. Рацемат борнеолы обнаружен во мн. эфирных маслах, тогда как изо-борнеолы - лишь в эфирном масле растения Juniperus exelsa.

борнеолы получают гидратацией пиненов (нагреванием с Н3ВО3, фталевой или тетрагидрофталевой кислотой) и омылением образующихся борниловых эфиров, изо-борнеолы-действием на камфен СН3СООН или НСООН в присутствии кислотного катализатора и омылением образующегося эфира. Омылением эфирного масла сибирской пихты Abies sibirica, содержащего 30-40% ( — )-борнилацетата, получают ( — )-борнеолы, восстановлением камфоры - смесь изомеров (при действии Na в спирте преобладает борнеолы, при каталитич. гидрировании-изо-борнеолы). Для разделения смеси используют большую скорость омыления кислых фталатов борнеолы или большую легкость превращения изо-борнеолы в метиловый эфир в присутствии СН3ОН и H2SO4. Очищают борнеолы возгонкой, идентифицируют-по т-ре плавления 3,5-динитробензоатов (для борнеолы и мзо-борнеолы она составляет соотв. 154-157 и 132-140 °С).

борнеолы, выделяемый из эфирных масел, синтетич. изо-борнеолы, а также их эфиры (гл. обр. изоборнилацетат, получаемый из камфен а)-душистые вещества в парфюмерии, в произ-ве туалетного мыла, пищ. эссенций.

борнеолы малотоксичны, однако действуют на центр. нервную систему, снижают кровяное давление. Т. всп. 65 °С (для борнеолы).

Лит.: Никитин В. М, Химия терпенов и смоляных кислот, М.-Л., 1952; Gildemeister E., Hoffmann F., Die atherischen Ole, Bd lift, 4 Aufl, В., 1962. Л. А. Хейфиц.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация