новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

КАМФОРА


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

КАМФОРА (камфара, 2-борнанон, 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он), ф-ла I (черточками обозначены группы Н3), мол. м. 152,23; бесцв. кристаллы с характерным запахом; т. пл. ( + )- и ( — )-изомеров 178,2-178,6°С, (b)-изомера 178-178,5°С, т. кип. 207,4-209,1 °С (возг.); d420 0,992; [a]D20 для ( + )-К. + 44,3°, для (-)-К. -44,22° (абс. спирт, 50%); С°р 1,733 кДж/(кг.К); DH0cгор -5906,6 кДж/моль, DH0пл 34,45 кДж/кг,

DH0исп 50,75 кДж/моль; давление пара, в кПа (°С): 0,048 (20), 51,87 (180,3), 99,60 (206,7); тройная точка 180,1 °С (51,3 кПа). Легко возгоняется и перегоняется с водяным паром; флуоресцирует в УФ свете; легко раств. в орг. растворителях и конц. минеральных кислотах, плохо - в воде; при растирании с фенолом, ментолом и цимолом образует эвтектич. смеси. К. обладает свойствами кетонов: образует оксим (т. пл. 118°С; т. кип. 249-254 °С, с разл.), семикарбазон (т. пл. 247,8 °С), фенилгидразон (т. кип. 210°С/17 мм рт. ст.); в отличие от большинства кетонов не взаимод. с NaHSO3. При действии на ( + )- или ( — )-К. Вr2 или Сl2 образуются соотв. 3-бромкамфора (т. пл. 78 °С) или 3-хлоркамфора (т. пл. 94 °С). При нагр. с КОН превращ. в основном в 1,2,2,3-тетраметилциклопентанкарбоновую (камфолевую) кислоту. При нагр. с РСl5 превращ. в 2,2-дихлоркамфан (т. пл. 155-156 °С), который перегруппировывается в 2,4-дихлоркамфан; длительное нагревание К. с РСl5 приводит к n-цимолу. При комнатной температуре К. не взаимод. с конц. H2SO4, но в присутствии (СН3СО)2О превращ. в камфан-2-сульфокислоту (т. пл. 194 °С, с разл.); нагревание с конц. H2SO4 при 105-110 °С приводит к карвенону (3-n-ментен-2-он) и 3',4'-диметилацетoфенону. Под действием HNO3 К. окисляется в камфорную кислоту (ф-ла II), которая далее м. б. окислена до камфановой (III), камфароновой (IV) и, наконец, триметилянтарной [НООСС(СН3)2СН(СООН)СН3] кислот.

К. содержится в эфирных маслах камфорного лавра, сибирской пихты, базилика, полыни, камфорного шалфея, а также в т. наз. осмольном скипидаре, получаемом экстракцией смолистой древесины. ( + )-К. выделяют из камфорного лавра; ( — )-К. получают из хвойного масла сибирской пихты, содержащего до 40% борнеола и борнилацетата, 20% камфена и 10-30% a-пинена. При этом смесь борнеола и борнилацетата выделяют из масла ректификацией, борнилацетат омыляют до борнеола, который затем дегидрируют в К. В промышленности (b)-К. синтезируют из скипидара или его основного компонента a-пинена (ф-ла V) по схеме:

a-Пинен на кислотном кат. (чаще всего ТiO2) изомеризуют в камфен (VI), который очищают от побочных продуктов (лимонена, терпинолена, фенхенов) и обработкой уксусной или муравьиной кислотой переводят в изоборнилацетат (VII) или изоборнилформиат. Последние при омылении раствором NaOH превращают в изоборнеол (VIII), который затем дегидрируют в К. Т-ра кристаллизации техн. К. не ниже 164°С, содержание осн. вещества / 87%, этерифицирующих веществ [ 3%, воды [ 2%. В промышленности К. - пластификатор при получении целлулоида и пленок на его основе, флегматизатор бездымных порохов, репеллент (против моли и комаров), исходный продукт в синтезе бромкамфоры. Очищенные прир. (+)-К. и синтетич. (-)- или (b)-К. с содержанием осн. вещества 97% и температурой кристаллизации 174°С усиливают сердечную деятельность, возбуждают центр. нервную систему, стимулируют дыхание и кровообращение. К. - кардиотонич. и аналептич. ср-во, компонент камфорного спирта и др. местных раздражающих и антисептич. препаратов; применяется в виде масляного раствора. В медицине используется также 3-бромкамфора. Для К. т. всп. 50 °С, ниж. КПВ 10,1 г/м3. Осн. производители К. кроме СССР - ФРГ, Великобритания, Китай, Индия, Япония. Мировое производство ок. 9 тыс. т/год (1980). Лит.: Чугаев Л. А., Избранные труды, т. 2, М., 1955; Саратиков А. С., Камфора. (Фармакология и клиническое применение), Томск, 1966; Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., М., 1976.

Дополнительная информация: "Камфора: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVI
Контактная информация