КАМФEН (2,2-диметил-3-метиленбицикло[2.2.1]гептан, 2,2-диметил-З-метиленнорборнан), ф-ла I (одной черточкой обозначены группы СН3, двумя - СН2), мол. м. 136,23; бесцв. кристаллы с характерным камфорным запахом; для
( + )-камфeн т. пл. 52,5 °С, т. кип. 160-162 °С, d430 0,8450, nD25 1,4570, aD20 +112° (бензол); для (b)-камфeн т. пл. 51-52°С, т. кип. 158,5-159,5 °С, давлениепара (в мм рт. ст./°С): 3,5/60, 17,3/100, 33,5/120, 60,6/140, 103,3/160, DH0cгор - 6,15 МДж/моль. Хорошо раств. в диэтиловом эфире и бензоле. хуже - в этаноле. не раств. в воде.
При гидрированиикамфeн на платиновом кат. образуется изокамфан (2,2,3-триметилнорборнан, т. пл. 65 °С, т. кип. 166°С/760мм рт. ст. или 100/100). При гидратациикамфeн в зависимости от условий образуются камфенгидрат (2,2,3-триметил-3-норборнанол, т. пл. 151-152°С, ф-ла II) или смесь вторичных спиртов - борнеола и изоборнеола. При действии на камфeн соляной кислоты образуется равновесная смесь изомерных хлоридов. камфенгидрохлорида (2,2,3-триметил-3-хлорнорборнана, т. пл. 125-127°С, III), борнилхлорида (т. пл. 132°С, IV), изоборнилхлорида (т. пл. 161,5 °С, V) с преобладанием последнего. Взаимод. камфeн с бромистоводородной и иодистоводородной кислотами приводит в осн. к соответствующим изоборнилгалогенидам. См. также Камфеновые перегруппировки.
Окислением камфeн КМnО4 получают камфенгликоль С10Н18О2, камфениловый альдегид С10Н16О, камфениловую кислоту С10Н16О3, камфенилон С9Н14О и в значит. кол-вах камфеновую кислоту С10Н16О4, изомерную камфорной кислоте. Окисление камфeн хромовой кислотой приводит главным образом к камфоре. окисление озоном и кислородомвоздуха - к камфенилону. При взаимод. камфeн с гидропероксидами образуется камфеноксид (т. пл. 86-88 °С, т. кип. 90-92 °С/20 мм рт. ст.). При хлорировании и бромированиикамфeн водород метиленовой группы замещается галогеном с образованием 3-галогенометилен-2,2-диметиленнорборнана. Дегидрогалогенированием последнего mpem-бутилатом калия получают сильно напряженный эндо-4,4-диметилбицикло[3.2.1]окт-2-ин. камфeн присоединяет НСlO с образованием камфенхлоргидрина С10Н16СlOН (т. пл. 93 °С). При взаимод. камфeн с триоксиметиленом водород в метиленовой группе замещается на СН2ОН.
камфeн содержится в скипидарах хвойных пород, особенно в хвойных эфирных маслах. а также в кипарисовом, лавандовом, лимонном, фенхельном, валериановом и др. маслах. Синтезируют его чаще всего изомеризацией a- и b-пиненов в присутствии титанового кат. (выход 70%), дегидратацией изоборнеола или дегидрохлорированием борнил- и изоборнилхлоридов.
камфeн применяют в произ-ве камфоры, инсектицидов, например, полихлоркамфена, теринона - компонента иммерсионного масла для микроскопии, душистых веществ, например, изоборнилацетата, кедрола, мустерона, санталидола. Т. всп. 30 °С, т. самовоспл. 231°С, ниж. КПВ 0,82% по объему.
Лит. см. при ст. Камфора.