новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Фенол


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота), мол.м. 94,11; бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы с характерным запахом; т. пл. 40,8°C, т. кип. 181,84°C, 70,9°С/10 мм рт.ст.; 1,132, (жидкость) 1,0576; 1,5509; ркрит 6,11 МПа; tкрит 419°C; h 2,47·10-6 (60°C) и 1,56·10-6 м2/с (80°C); g 0,03766 Н/м (50°C); m 4,736·10-30 Кл·м; 132,7 Дж/(моль·К); 11,5 кДж/моль; 45,923 кДж/моль; 68,594 кДж/моль (25°C); -3051,8 кДж/моль; -162,944 кДж/моль; e 11,60 (жидкость, 40°C), 2,83 (кристаллы, 20°C). фенол - слабая кислота, рКа 9,98 (вода, 25°C). Хорошо растворим в этаноле. диэтиловом эфире. ацетоне. CHCl3 и других органических растворителях, умеренно - в воде (6,7 г в 100 мл при 16°C), при температуре выше 66°C растворяется в воде в любом соотношении. Образует двухкомпонент-ные азеотропные смеси. напр, с H2O (т. кип. 99,6°C, 9,2% по массе фенол), кумолом (т. кип. 170,5°C, 37% фенол), анилином (т. кип. 186,22°C, 42% фенол) и трехкомпонентные азеотропные смеси. например с H2O и кумолом (т. кип. 134,3°C, 79,5% фенол, 20,33% H2O и 0,17% кумола).

По хим. свойствам фенол- типичный представитель фенолов. Первый член ряда. При взаимодействии с щелочами MOH фенол образует соли - феноляты формулы C6H5OM. Взаимодействие C6H5ONa с диметилсульфатом приводит к простому эфиру фенола - анизолу. Сложные эфиры образуются при нагревании. фенола с хлорангидридами кислот в присутствии третичных аминов или с раствором NaOH (реакция Шоттена - Баумана). По реакции Кольбе - Шмитта реакции фенол при действии NaOH и CO2 превращается в салициловую кислоту, при действии KOH и CO2 - в п-гидроксибензойную. Аммонолиз фенола при 300-600°С и давлении выше 1,5 МПа (катализатор Al2O3 или алюмосиликат) приводит к анилину.

Реакции электрофильного замещения фенола протекают по орто- и пара-положениям. Так, нитрование фенол конц. HNO3 приводит к 2,4,6-тринитрофенолу (пикриновой кислоте), бромирование Br2 - к 2,4,6-трибромфенолу, сульфирование - к смеси о- и п-фенолсульфокислот, алкилирование алкилгалогенидами, олефинами или спиртами в присутствии кислых катализаторов - к смеси о- и п-алкилфенолов. Фенол легко конденсируется с карбонильными соединениями, образуя, например, с формальдегидом фенолоформальдегидные смолы, с ацетоном - бисфенол А [2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропан], с фталевым ангидридом - фенолфталеин. Окисление фенола O2 воздуха или персульфатом калия в щелочной среде приводит к гидрохинону. При действии LiAlH4 при 350°C фенол. превращается в бензол. в условиях жидкофазного гидрирования в присутствии Ni- и Pd-катализаторов - в циклогенсанол. Последний (с примесью циклогексанона) образуется также при газофазном гидрировании фенола в присутствии металлов VIII группы (напр., Pd/Al2O3, 120-140°C, 1-1,5 МПа; Ni-Ренея, 150°C, 1-2 МПа; Fe-Cr, 100-120°C, 1-2 МПа).

В промышленности фенол синтезируют преимущественно окислением кумола O2 воздуха при 90-130°C в присутствии щелочных добавок с последующим, разложением образующегося гидропероксида кумола (так называемый кумольный метод, или метод Удриса - Сергеева) по реакции:


Выход фенола около 96% в расчете на кумол; выделяют фенол и ацетон ректификацией. Побочные продукты - α-метилстирол и ацетофенон, от примесей которых (окись мезитила, 2-метилбензо-фуран и других) фенол очищают на катионитах или обработкой H2SO4.

Другие пром. способы синтеза фенола: 1) Окисление толуола O2 воздуха в бензойную кислоту (150-170°C, 1,5 МПа, катализатор - Со) с последующим, окислительным декарбоксилированием (230-240°C, катализатор - Cu) до фенола (толуольный метод, выход 82%). 2) Окислит, гидрохлорирование бензола. (270°C, катализатор - оксиды Fe и Cu) с последующим гидролизом образующегося хлорбензола водяным паром при 450-550°C, катализатор - SiO2 (хлорбензольный метод Хугера - Рашига, выход 90-95%). 3) Сульфирование бензола. H2SO4 (120-150 0C, 0,25 МПа) с послед, щелочным плавлением образующейся бензолсульфокислоты с NaOH при 320°C (сульфурационный метод, выход 92%). 4) Окисление циклогексана O2 воздуха (130-160°C, 3-4 МПа, катализатор -соли Со) в смесь циклогексанола и циклогексанона с последующим дегидрированием при 250—420°C, катализатор - Со, Pt или Ni (циклогексановый метод, выход 95%).

Для обнаружения фенола используют цветные реакции, например, с раствором FeCl3 (фиолетовое окрашивание, исчезающее при подкислении), бромной водой (появление белого осадка); для идентификации фенола - кристаллические производные фенола, например, феноксиуксусную кислоту (т. пл. 98-99°C). Количественно фенол определяют иодометрией, бромометрией или ГЖХ.

фенол - антисептическое и дезинфицирующее средство (карболка черная). Применяют фенол для производства разл. фенольных смол (феноло-альдегидных, резольных), ε-капролактама, адипиновой кислоты, анилина, бисфенола А, алкилфенолов. пестицидов, пластификаторов; фенол используется в синтезе многих лекарственных средств, напр, аспирина, салола, фенолфталеин.

Tемпература вспышки 79°C (в закрытом тигле), 85°C (в открытом); температура самовоспламенения 595°C; КПВ 0,3-2,4%.

Фенол вызывает нарушение функций нервной системы, дыхания и кровообращения, раздражает слизистые оболочки дыхательных путей и глаз, вызывает ожоги при попадании на кожу. ПДК в атмосфере воздухе 0,003 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 0,3 мг/м3, в воде водоемов рыбохозяйственного и хозяйственного-бытового пользования 0,001 мг/л. ЛД50 427 мг/кг (мыши, внутрижелудочно).

Мировой объем производства 4,7 млн. т в год (1985); объем производства в США 1,59 млн. т в год (1990).

Литература см. при ст. Фенолы. И. Д. Синович, Г. П. Павлов.

Дополнительная информация: "фенол: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация