новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Ацетон


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Ацетон (от лат. acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН3СОСН3, молекулярная масса 58,079; летучая бесцветная жидкость с характерным запахом; температура плавления –94,6°С, температура кипения 56,1 °С; d420 0,7920, nD20 1,3588; 0,36 мПа*с (10°С), 0,30 мПа*с (30 С); 0,0237 Н/м (20°С); tкрит 235,5°С, pкрит 4,75 МПа; С°р 749,3 Дж/(кмоль*К); H°исп 29,1 кДж/моль (56,1 °С), Н°сгор -1787кДж/моль, Н°обр –216,5 кДж/моль (газ; 25°С) и –248 кДж/моль (жидкость). Смешивается с водой и органическими растворителями, например эфиром, метанолом. этанолом. сложными эфирами.

Ацетон обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов. Образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов. например с NaHSO3 - (CH3)2C(OH)SO3Na. Только сильные окислители. например щелочной раствор КМnО4 и хромовая кислота, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее - до СО2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН3СООН - до пинакона (СН3)2С(ОН)С(ОН)(СН3)2. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании. нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи ацетон превращается в хлороформ, который взаимодействует с ацетоном с образованием хлорэтона (СН3)2С(ОН)ССl3, применяемого как антисептик.

Ацетон окисляет вторичные спирты в присутствии алкоголятов алюминяи до кетонов (реакция Оппенауэра):

Вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта (СН3)2С(ОН)СН2СОСН3, а также в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила (СН3)2С=СНСОСН3,форона(СН3)2С=-СНСОСН=С(СН3)2и мезитилена. В присутствии сильной минеральной кислоты ацетон алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана (бисфенола ацетон) (НОС6Н4)2С(СН3)2, присоединяет цианид-ион с образованием ацетонциангидрина (CH3)2C(OH)CN.

При пиролизе (700°С) из ацетона образуются кетен СН2—С—О и метан.

В промышленности ацетон получают преимущественно так назsdftvsv кумольным способом одновременно с фенолом из бензола и пропилена через изопропилбензол (кумол) по схеме:

В ряде других промышленных способов синтеза ацетона исходят из изопропанола:

1. Окисление в паровой фазе (катализатор - металлический Сu. Ag, Ni или Pt):


Высокий выход ацетона (около 90%) достигается при использовании Ag, осажденного на пемзе, или серебряной сетки.

2. Автокаталитическое окисление в жидкой фазе при 90-140°С и 0,2-0,3 МПа:

Выход ацетона – 95% от теоретического, Н2О2 87%.

3. Дегидрирование в паровой фазе в присутствии ZnO, осажденной на пемзе:

Степень превращения изопропанола в ацетон при 225 °С составляет 84% при 380°С - 98%, при 525°С - 100%. Выход ацетона около 90%.

Новый промышленный способ получения ацетона - прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде водного раствора солей Pd, Fe или Сu при 50-120 °С и 5-10 МПа:

Выход ацетонf 90%. Некоторое значение сохранил способ получения ацетона брожением крахмала под влиянием бактерий Bacyllus acetobutylicus, превращающих крахмал в ацетон и бутанол (так называемое ацетоновое брожение). Известны и другие способы получения:


Старый промышленный метод получения ацетона - сухая перегонка (СН3СОО)2Са - потерял значение.

Для качественного определения ацетона используют цветные реакции, например с динитробензолом, нитропруссидом Na (реактив Легаля); для идентификации - кристаллические производные ацетона, например семикарбазон (т. пл. 187°С). Количественно ацетон определяют: 1) оксимированием:

образующийся НCl титруют щелочью; 2) титрованием раствором КМnО4 в щелочной среде (при этом ацетон окисляется до СО2 и Н2О).

Ацетон - широко применяемый растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищевой и фармацевтической промышленности; ацетон служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих других соединений.

Мировое производство ацетона около 3 млн. т/год (1980).

Для ацетона температура вспышки -20°С, т. самовоспламенения 500°С; КПВ 2,15-13,00%. Ацетон при вдыхании накапливается в организме. Так как выводится из организма медленно, возможны хронические отравления. ПДК 200 мг/м3.

Лит.: Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона, М, 1963; Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А., Промышленная органическая химия, пер. с англ., М., 1977; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1. N.Y.. 1978, p. 179-91. Ю.Н.Юрьев.

Дополнительная информация: "Ацетон: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация