новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПИНАКОНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ПИНАКОНЫ, вицинальные двухатомные спирты общей ф-лы RR'C(OH)C(OH)RR', где R и R'-орг. остатки. Кристаллич. вещества (см. табл.); плохо раств. в холодной воде, хорошо- в этаноле, хлороформе.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПИНАКОНОВ

Соединение

T. пл., 0C

T. кип., °С/мм рт.ст.

2,3-Диметил-2,3-бутандиол (пинакон)* (CH з)2С (ОН) С (OH)(CH3)2

43

174,35/760 75/13

3,4- Диэтил- 3 ,4-гександиол ** (С2Н5)2С(ОН)С(ОН)(С2Н5)2

28

230/760 112/10

1,1 '-Бициклопентан- 1,1 '-диол


108


-

1,1'-Бициклогексан-1,1'-диол


129-130

-

2,3-Дифенил-2,3-бутандиол C6H5(CH3)C(OH)C(OH)(CH3)C6H5

121-122 (a-форма)

(b-форма)

-

Тетрафенил-1,2-этандиол (бензпинакон) (C6H5)2 С (ОН) С (ОН) (C6H5)2

193-195

-

* 0,9641, 1,4430; моногидрат, т. пл. 41,25 0C; гексагидрат, т. пл. 47 0C, 0,967. ** 0,9630, 1,467.

П. легко образуют ассоциаты с водой (гидраты), гало-геноводородными кислотами и др. соединениями. Гидраты П. легко теряют воду при перегонке с бензолом, а также при выдержке в вакууме над KOH или при нагревании. П. вступают во мн. реакции, характерные для простейших третичных спиртов (алкилирование, дегидратация, восстановление иодистоводородной кислотой и т. д.). Некоторые П. при нагр. до температуры плавления распадаются по центральной связи С—С, например:


При действии минер. кислот П. превращ. в кетоны (пинаколи-новая перегруппировка):


При обработке диалкилфосфитами и др. геминальными дифункциональными реагентами П. гетероциклизуются; при этом для П. эти процессы проходят значительно результативнее, чем соответствующие превращ. обычных гликолей из-за взаимод. боковых алкильных групп (эффект Инголда-Торпа).

Получают П. чаще всего электрохим. восстановлением кетонов по схеме:


Для восстановления используют также амальгаму Mg или Al, Zn (иногда в присутствии TiCl4), некоторые реактивы Гриньяра, например (C6H5)3CMgBr. Др. способ синтеза П.-взаимод. магнийорг. соед. с a-дикетонами или эфирами щавелевой кислоты:


Ограниченное применение имеют методы синтеза П. окислением тетраалкилэтиленов и гидролизом тетраалкилди-галогенэтанов:


В промышленности применяют 2,3-диметил-2,3-бутандиол для получения пинаколина (2,2-диметил-З-бутанон); ранее этот П. применялся в синтезе 2,3-диметилбутадиена (дегидратацией над Al2O3), дающего при полимеризации каучуко-образный продукт.

Лит.: Органикум, пер. с нем., т. 2, M., 1979, с. 120, 267.

Э. E. Нифантъев.



выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация