Изопропилбензол (кумол) С6Н5СН(СН3)2, молекулярная масса 120,20; бесцветная жидкость с запахом бензола; т. пл. — 96 °С, т. кип. 152,4°С, 38,2°С/10 мм рт. ст.; d420 0,8618; nD20 1,4915; давлениепара (в кПа): 1 (33,22 °С), 20 (99,08 °С), 80 (143,5 °С); h 0,791 мПа.с (20°С), 0,612 мПа.с (40°С); g 28,2 мН/м (20°С); tкрит 351,4°С, ркрит 3220 кПа; С0р197 Дж/(моль.К); DH0исп 367 кДж/кг (25 °С), DH0обр -41,3 кДж/моль (25 °С); смешивается с этанолом. диэтиловым эфиром. ацетоном. бензолом, хлороформом. растворимость в воде менее 0,01% (20 oC).
Изопропилбензол - типичное ароматическое соединение (легко алкилируется, хлорируется, сульфируется, нитруется в ядро). В промышленности изопропилбензол получают каталитическим алкилированием бензолапропиленом. реакция осложняется последовательным введением алкильных радикалов в образовавшийся изопропилбензол вплоть до получения гексаизопропилбензола. В способе производства изопропилбензола, осуществленном в СССР, катализатором алкилирования служит хлоралюминиевый каталитический комплекс (АlСl3 с НСl и алкилароматическим углеводородом). Процесс осуществляют при 100-130°С (давление определяется температурой), мольное соотношение бензол : пропилен (с учетом возвращаемых в реакцию полиалкилбензолов) составляет 3:3,5. Полученный изопропилбензол отмывают от катализатора последовательно 17-25%-ным раствором АlСl3, 3-5%-ным раствором NaOH и водой, подвергают ректификации.
Расход бензола и пропилена на производство 1 т изопропилбензол составляет 0,692 и 0,372 т соответственно, АlСl3 - 5,5кг. Недостаток метода - необходимость использования коррозионностойкого оборудования.
Все большее промышленное использование находит гомофазное алкилирование в присутствии растворимых количеств хлоралюминиевого каталитического комплекса. В этом методе упрощается технологическая схема процесса, возрастает скорость реакции, уменьшается коррозионная активность реакции среды и снижается выход побочных продуктов.
За рубежом для производства изопропилбензола используют фосфорнокислотные катализаторы на твердом носителе - глине. кизельгуре, силикагеле или алюмосиликате. Процесс осуществляют при температуре около 200 °С и давлении 2,8-4,2 МПа. Чтобы предотвратить дезактивацию катализатора, в реакционную зону вводят воду (0,06-0,08% по массе от массы сырья). С целью сокращения образования полиалкилбензолов процесс ведут при мольном соотношении бензол : пропилен, равном 10:1. Выход изопропилбензол 96-97% в расчете на бензол и 91-92% в расчете на пропилен.
Применяют изопропилбензол для производства главным образом фенола и ацетона (через кумилгидропероксид) и a-метилстирола, а также как добавку к авиац. бензинам, повышающую октановое число.
Температура вспышки 38 °С, КПВ 0,88-6,5%. При ингаляции вызывает острые и хронические поражения кроветворных органов (костного мозга, селезенки). Лит.: Далин М. А., Лобкина В. В., в кн.: Справочник нефтехимика, т. 2, Л., 1978, с. 99-106; Лебедев Н. Н., в кн.: Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, 2 изд., М., 1975, с. 308-16; Далин М. А., Лобкина В. В., в сб.: Синтез и превращения алкилароматических соединений, Иркутск, 1979, с. 17-26; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed.. v. 7, N.Y.. 1979, p. 286-90. М. А. Далин.
