новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЦЕТОНЦИАНГИДРИН


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АЦЕТОНЦИАНГИДРИН ( гидроксиизобутиронитрил, нитрил гидроксиизомасляной к-ты) (CH3)2C(OH)CN, мол. м. 85,11; бесцв. жидкость; т. затв. - 19°С, т. кип. 81 °С/15 мм рт.ст., т. разл. 120°С; d420 0,930, nD20 1,3992; ур-ние температурной зависимости давления пара в интервале 50-110°С: Ig p (мм рт. ст.) = 9,8457 - 3054,3/Т(К); 10,575*10-30 Кл*м (бензол); Ср (жидкость) 145,3 Дж/(моль*К); Нисп 47,5 кДж/моль. Легко раств. в воде, спирте, эфире и др. орг. растворителях, плохо - в петролейном эфире и CS2.

А. обладает хим. свойствами, характерными для гидроксинитрилов, например гидролизуется водными растворами НС1 или H2SO4 до гидроксиизомасляной к-ты (СН3)2С(ОН)СООН или ее амида; при действии галогенидов Р образует галогензамещенные изобутиронитрилы, при действии NH3- аминоизобутиронитрил (CH3)2C(NH2)CN; в присутствии кислотных катализаторов ацетилируется уксусным ангидридом. Под действием конц. H2SO4 от А. отщепляется вода и образуется метакриловая кислота CH2=C(CH3)COOH, при обработке Р2О5 или SOC12 - метакрилонитрил CH2=C(CH3)CN.

В промышленности А. получают взаимод. ацетона, который берут в избытке, с HCN в присут. водных растворов NaOH, КОН или Na2CO3 при температуре не выше 30°С, обычно по непрерывной схеме. Р-ция экзотермична (35,2 кДж/моль). Поскольку А. в щелочной среде легко отщепляет HCN, продукт-сырец подкисляют H2SO4 до рН 1-2, отделяют от солей и подвергают ректификации. А. стабилизируют небольшим кол-вом H2SO4; выход 90-95%. В лаборатории А. получают добавлением 35-40%-ной H2SO4 к водному раствору ацетона и NaCN при 10-20°С или по реакции:

А.-сырье в произ-ве метакриламида, метакриловои кислоты, метилметакрилата, метакрилонитрила, азо-бис-изобутиронитрила. В лаб. орг. синтезе - источник HCN для получения циангидринов и для гидроцианирования.

А.-ферментный яд, поражающий дыхат. центры (по действию сходен с цианидами), легко всасывается через неповрежденную кожу; ПДК 0,9 мг/м3, в воде - 0,001 мг/л; ЛД50 30 мг/кг (мыши, перорально). Т. всп. 76 °С, т. воспл. 78°С, т. самовоспл. 544°С; КПВ 2,2-12%; температурные пределы воспламенения 38-84 °С.

Мировое производство А. превышает 500 тыс. т/год (1982).

Лит.: Бобков С.С, С.ми рнов С. К., Синильная кислота, М, 1970; Зильберман Е.Н., Реакции нитрилов, М.. 1972; Migrdichian V., The chemistry of organic cyanogen compounds, N. Y., 1947; Kirk-Qthmer encyclopedia. 3 ed., v. 15, N.Y., 1981. ' С.К.Смирнов.

Дополнительная информация: "Ацетонциангидрин: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация