Метилметакрилат (метиловый эфир метакриловой кислоты) СН2=С(СН3)СООСН3, молярная масса 100,12; бесцв. прозрачная жидкость. т. пл. -48,2°С, т. кип. 101 °С, 63°С/200 мм рт. ст.; d420 0,9430; nD20 1,4146; h 0,6322 мПа.с (20°С); Ср 166,52-192,05 Дж/(моль.К) (от -47,56 до 27°С); S 216,73-266,10 ДжДмоль.К) (от -47,56 до 27 °С); DHпл 14,44 кДж/моль, DHисп 38,07 кДж/моль (70 °С); DH0обр для жидкости —388,82 кДж/моль, для газа —344,76 кДж/моль. Р-римость в воде (г/100 г): 1,85 (0°С), 1,59 (20 °С); неограниченно раств. в диэтиловом эфире. метаноле и др. орг. растворителях, не раств. в глицерине и этиленгликоле. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 83 °С; 14,0% Н2О) и метанолом (т. кип. 64,2 °С; 84,5% метанола).
Химические свойства определяются наличием двойной связи и сопряженной с ней карбонильной группы. Гидролизуется в кислой или щелочной среде до метакриловой кислоты или ее соли соотв., подвергается переэтерификации и аммонолизу при взаимод. соотв. со спиртом или аммиаком. По двойной связи присоединяет Н2, галогены. минер, кислоты, амины. спирты, аммиак, фенолы. тиолы или др., может быть диенофилом в диеновом синтезе. легко полимеризуется и сополимеризустся под действием своб. радикалов и анионных катализаторов.
В промышленности метилметакрилат получают след. способами. 1) Из ацетона и HCN (ацетонциангидринный метод, применяемый в США, Японии и большинстве европейских стран, в т.ч. и в СССР) по схеме:
Метилметакрилат выделяют отгонкой (с острым паром или без него), промывают содовым раствором, водой и подвергают ректификации. выход ок. 90%.
Недостатки метода: большие энергозатраты на регенерацию H2SO4 и трудности в обеспечении производства метилметакрилата цианистым водородом.
2) Превращение изобутилена. содержащегося в побочном продукте произ-ва этиленакрекингом нефти, в трет-бу-танол с послед. его выделением, каталитич. окислением в паровой фазе до кислоты и ее этерификацией (метод разработан в Японки):
Содержание основного вещества в товарном продукте должно составлять 99,8-99,9%.
Для предотвращения полимеризации при синтезе и хранении метилметакрилат ингибируют обычно гидрохиноном или его монометиловым эфиром, а также дифенилолпропаном или др. (0,0003-0,07% по массе).
Применяют метилметакрилат главным образом для производства полиметилметакрилата, а также эфиров метакриловой кислоты с высшими спиртами, тройного сополимера метилметакрилат-бутадиен-стирол, используемого в виде латекса, и др.
Т. всп. 8°С, т. самовоспл. 460°С, КПВ 1,47-12,5%; температурные пределы воспламенения: 2°С (нижний), 43 °С (верхний), ПДК 10 мг/м3.
