новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
chill-out
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Фталевый ангидрид


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Фталевый ангидрид (ангидрид 1,2-бензолдикарбоновой кислоты), молярная масса 148,12; бесцветные орторомбические кристаллы (параметры решетки а =0,790 HM, b =1,416 HM, с = 0,594 HM); легко возгоняется, т. пл. 130,850C, т. кип. 294,5 0C; 1,527; кДж(кг-К): 1,00 (О 0C), 1,07 (20 0C), 1,70 (150 0C); h (Па-с) 1,19 (133 0C), 0,55 (220 0C); g 0,035 Н/м (155 0C), 0,0327 Н/м (180 0C); давление пара в мм рт.ст.: 0,0018 (35 0C), 0,11 (5O0C), 0,712 (100 0C), 5,88 (130 0C); DH0обр -460,02 кДж/моль, 22,93 кДж/моль, DH0сгор -3259 кДж/моль; 1,79 кДж(моль•°С). Р-римость (в г на 100 г растворителя): в HCOOH 4,7 (20 0C), CCl4 0,7 (20 0C), CS2 0,7 (20 0С), пиридине 80 (25 0C), воде 0,62 (25 0C), 19,0 (100 0C), 95,0 (135 0C; с образованием фталевой кислоты); плохо растворим в этаноле и диэтиловом эфире.

Обладает свойствами ароматических соединений. При нагревании с моноатомными спиртами в присутствии H2SO4 (130-140 0C) или органических солей Ti (200 0C) образует соответствующие сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами в присутствии высоких кислот - полиэфиры. Например, на основе фталевого ангидрида и диолов (этилен-, диэтиленгликоля. пропиленгликоля) получают полиэфиры; на основе фталевого ангидрида и глицерина -алкидные (глифталевые) смолы.

Хлорирование фталевого ангидрида приводит к ангидриду тетрахлорфталевой кислоты, из которого получают самозатухающие полиэфирные смолы. С PCl5 образует фталоилдихлорид C6H4(COCl)2. При нитровании фталевый ангидрид дает смесь 3- и 4-нитрофталевых кислот, при сульфировании - смесь 3- и 4-сульфопроизводных. С NH3 и первичными аминами в зависимости от условий реакции фталевый ангидрид образует фталаминовую кислоту (формула I), фталимид (II) или диамид фталевой кислоты (ПI):


При пропускании паров Ф. а. и NH3 при 350-400 0C над оксидами Al, V, W, Cr или Mn получается фталодинитрил.

Конденсация фталевый ангидрид с бензолом в присутствии AlCl3 и H2SO4 приводит к антрахинону.


Фталевый ангидрид легко реагирует с фенолами и их производными. Так, реакция с фенолом в присутствии H2SO4 и SnCl2 приводит к фенолфталеину. с м-(этиламино)фенолом - к родамину, с резорцином - к флуоресцеину, с n-хлорфенолом - к хинизарину. С мочевиной и солями Cu фталевый ангидрид образует нерастворимые пигменты фталоцианины. применяемые в качестве красителей. Декарбоксилирование фталевого ангидрида при 200 0C в присутствии Al2O3, ZnO приводит к бензойной кислоте; это один из промышленный способов ее получения.

Каталитическое гидрирование фталевого ангидрида на никелевом катализаторе при 150 0C приводит последовательно к фталиду. о-толуиловой кислоте, гексагидро-о-толуиловой кислоте; гидрирование при 5 МПа и 300 0C над тем же катализатором - к гексагидрофталевой кислоте:


Фталевый ангидрид при взаимодействии с KOH превращается в дикалиевую соль фталевой кислоты, которая при 350-400 0C в присутствии CaCO3 и Zn изомеризуется в терефталевую кислоту.

В промышленности фталевый ангидрид получают парофазным каталитическим окислением кислородом воздуха о-ксилола или нафталина с использованием стационарных или псевдоожиженных (нафталин) катализаторов на основе V2O5 - TiO2 или V2O5 - K2SO4. Процесс проводят при 350-400 0C с избытком O2 воздуха (концентрация углеводорода 40-80 г/м3). Сырой фталевый ангидрид из реакционных газов улавливают в твердом виде в аппаратах калориферного типа, очищают и выделяют ректификацией. Выход при окислении о-ксилола 75-80%, нафталина 85-88%.

Фталевый ангидрид применяют в производстве красителей, алкидных смол, пластификаторов, инсектицидов, лекарственных средств, тетрахлорфталевого ангидрида. Фталевый ангидрид - реагент для обнаружения и титриметрического определения низших первичных и вторичных алифатических спиртов, идентификации фенолов и фенольных смол.

Фталевый ангидрид токсичен, вызывает раздражение кожи, слизистых оболочек глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой. ЛД50 4 г/кг (мыши, перорально); ПДК 1 мг/м3, ПДК (в воде) 0,5 мг/л. Tемпература вспsirb 152 0C, температура воспламенения 165 0C, температура самовоспламенения 580-584 0C; КПВ 10,5% по объему. Объем мирового производства около 2,5 млн. т в год (1988).

Лит.: Гуревич Д.А., Фталевый ангидрид, M., 1968; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 17, N.Y., 1982, p. 732-46. А.G. Любарский.

Дополнительная информация: "фталевый ангидрид: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости


РЕКЛАМА:
аренда проектора





Новости компаний

Все новости


Rambler's Top100
© ChemPort.Ru, MMII-MMXIV
Контактная информация

Химический портал ChemPort.Ru работает при поддержке профессионалов Clustertech. Clustertech - защита от DDOS, удаленное администрирование сервера, очень качественный хостинг.