новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФТАЛИМИД


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ФТАЛИМИД (имид о-(фталевой кислоты, изоиндолин-1,3-дион), мол.м. 147,14; бесцв. кристаллы; т.пл. 238 0C (с возг.); 1,47; -3560 кДж/моль, 186,7 кДж/кг; Сp 1,21 кДж/(кг·К) при 100 0C; m 7,12·10-30 Кл·м (диоксан, 30 0C); давление пара (Па): 10 (120 0C), 593 (180 0C), 18760 (254 0C). Р-римость в воде (г в 100 г): 0,3 (20 0C), 2,2 (100 0C), хорошо раств. в уксусной кислоте, этаноле, водных растворах щелочей, ки пящем бензоле, не раств. в холодном бензоле, лигроине, CHCl3.

Ф. обладает свойствами, характерными для имидов дикарбоно-вых кислот: легко гидролизуется при действии 25%-ного водного раствора NaOH с образованием фталаминовой кислоты (см. Фталевый ангидрид), при алкилировании спиртами образует N-ал-килзамещенные, аммонолиз приводит к диамиду фталевой кислоты.

Ф- слабая кислота (рКа 9,90 при 25 0C); при взаимод. с щелочами образует водорастворимые N-металлич. производные, из которых практич. значение имеет калиевая соль Ф., применяемая для получения первичных аминов и аминокислот по Габриеля реакции. С галогенами Ф. образует N-гало-гензамещенные, которые в присутствии оснований легко претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка Ф. гипохлоритом Na в щелочном растворе при 80 0C - пром. способ получения антраниловой кислоты:


При действии Sn в растворе HCl Ф. восстанавливается до фталимидина (ф-ла I); Zn пылью в щелочной среде - до фталида (II); Li-солью аланина (аланатом Li) в эфире при 25 0C - в изоиндол (III).


В промышленности Ф. получают главным образом взаимод. фталевого ангидрида с NH3. Процесс осуществляют в вертикальном трубчатом реакторе, ниж. конец которого герметично связан с сублимац. камерой; сверху в реактор непрерывно подают расплавленный фталевый ангидрид и избыток NH3,нагревают до 250-280 0C; реакционную смесь охлаждают в сублимац. камере до 170-180 0C, отделяют твердый Ф. (выход 98%, чистота продукта 99%). Другие способы получения: взаимод. фталевого ангидрида с мочевиной при 130-140 0C с послед, повышением температуры реакции до ~ 160 0C (выход 96-100%); окислит, аммонолиз о-ксилола в газовой фазе при 400 0C (кат.-оксиды W, Mo, P). В последнем случае продукты реакции - Ф., диамид фталевой кислоты и фталодинитрил.

Ф. применяют в промышленности для синтеза антраниловой кислоты, пестицидов; N-галогензамещенные Ф.- мягкие галогенирую-щие ср-ва.

T. всп. 214 0C, т. воспл. 530 0C.

Лит.: Ulmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 18, Wdnheim, 1979, S. 532-33.

С.И. Диденко.



выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация