новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Мочевина


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Мочевина (диамид угольной кислоты, карбамид) (NH2)2CO, мол. м. 60,06; бесцв. кристаллы без запаха; кристаллич. решетка тетрагон. (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, z = 2, пространств. группа P421m); претерпевает полиморфные превращ.; т.пл. 132,7 °С; плотн. 1330 кг/м3 (25 °С); пD20 1,484; С° 93,198 ДжДмоль. К); DG0обр - 197,3 кДж/моль, DН0обр -333,3 кДж/моль, DН0сгор - 632,5 кДж/моль, DН0пл 14,53 кДж/моль, S0298 104,67 ДжДмоль.К); m 14,0.10-30 Кл.м (вода, 25 °С); К 1,5.10-14 (вода, 25 °С). Для расплава плотн. 1225 кг/м3; h 0,00258 Па.с; g 0,036 Н/м; теплопроводность (135°С) 0,42 Вт/(м.К); р 2,3 Ом.м. Р-римость (г в 100 г растворителя): в воде-51,8 (20°С), 71,7 (60°С), 95,0 (120°С); в жидком NH3-49,2 (20°С, 709 кПа), 90 (100 °С, 1267 кПа); в метаноле-22 (20 °С); в этаноле-5,4 (20 °С); в изопропаноле-2,6 (20 °С); в изобутаноле-6,2 (20 °С); в этилацетате-0,08 (25 °С); не раств. в хлороформе. Молекула мочевины имеет плоское строение.

Мочевина образует соед. включения с неорг. и орг. веществами, например CO(NH2)2.NH3, CO(NH2)2 • Н3РО4, CO(NH2)2.H2O2, CO(NH2)2.CH3OH и др.

При натр. до 150°С и выше мочевина последовательно превращ. в NH4NCO, NH3, CO2, биурет, циануровую кислоту; в замкнутом сосуде, особенно при добавлении NH3,-продукты аминирования циануровой кислоты, например меламин. В разбавленных растворах при ~ 200 °С возможен полный гидролиз мочевины с образованием NH3 и СО2. Гидролиз ускоряется в присутствии кислот и щелочей, а также под действием фермента уреазы, находящегося во мн. организмах и семенах некоторых растений (соевые бобы и др.).

В расплавленном виде мочевина реагирует со щелочными металлами и их амидами с образованием солей цианамида. При сплавлении с содой разлагается до NaNCO, CO2, NH3 и Н2О; при сплавлении с NH4NO3 в присутствии SiO2 образуется гуанидин; при взаимод. с хлорсульфокислотами-амидосульфокислоты; с конц. олеумом-сульфаминовая кислота; с (СН3СО)2О при 140°С-ацетамид и диацетамид (при 60 °С в присутствии Н24-ацетилмочевина); с хлором на холоду -N-хлор- и N,N'-дихлормочевина NH2CONHCl и CO(NHCl)2; с бромом-циануровая кислота; с NaClO-гидразин; с CS2 (110°C)-NH4SCN и COS. К действию Н2О2 и KMnO4 мочевина устойчива.

При алкилировании мочевины образуются алкилзамещенные мочевины RNHCONH2; при действии спиртов -уретаны NH2COOR; при взаимод. с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлор-ангидридами и сложными эфирами-уреиды RCONHCONH2; с двухосновными кислотами-циклич. уреиды, например с натрий-малоновым эфиром в спиртовом растворе – барбитуровая кислота; с ангидридами ароматич. двухосновных кислот-соответствующие имиды, например с фталевым ангидридом при 156°С-фталимид; с аминами - высокомол. продукты поликонденсации типа NH2(CH2)n[NHCONH(CH2)n]m; с анилином - фенил- и дифенилмочевины; с гидразином - семикарбазид NH2CONHNH2 и гидразоформамид (NH2CONH)2. Мочевина легко конденсируется с формальдегидом, образуя мочевино-формальдегидные смолы. В некоторых реакциях проявляется таутомерная форма мочевины-изомочевина NH2C(OH)=NH; например, при взаимод. гидрохлорида цианамида со спиртами образуются О-алкиловые эфиры изомочевины.

Мочевина -конечный продукт белкового обмена у мн. беспозвоночных и большинства позвоночных животных (рыб, земноводных, млекопитающих) и человека. Биосинтез мочевины из конечных продуктов распада белков (NH3, CO2) протекает в печени в результате ряда ферментативных реакций, замкнутых в цикл (цикл мочевины, или орнитиновый цикл). Мочевина участвует в регуляции водного режима животных. Из организма выводится почками в виде мочи и потовыми железами (человек выделяет 25-30 г мочевины в сутки). У животных содержится в небольших кол-вах в мышцах, крови, лимфе, слюне, молоке, слезах, обнаружена в тканях растит. организмов (грибы, некоторые высшие растения).

В промышленности мочевину получают по реакции Базарова:


Произ-во мочевины включает стадию синтеза, осуществляемого при 180-230 °С и давлении 12-25 МПа, рецикл непрореагировавших веществ в виде аммониевых солей угольной кислоты, стадии обезвоживания растворов мочевины и приготовления товарных форм (кристаллы, гранулы). В совр. технологии широко применяют дистилляцию в токе СО2 или NH3, позволяющую значительно повысить экономичность процесса. Разработаны научно-техн. решения для создания безотходного и энергосберегающего произ-ва мочевины с единичной мощностью агрегатов 450 тыс. т/год и более.

Препаративных методов синтеза мочевины известно более пятидесяти; например, взаимод. NH, с СОСl2, COS или СО, ацетиленом или бензолом на Pt; окислением цианида калия КМnО4 или NaClO; нагреванием СО в медноаммиачном растворе под давлением; гидролизом Pb(CN)2 кипящей водой и др.

Для количеств. определения мочевины гидролизуют в присутствии H2SO4 или уреазы и определяют NH3. Для обнаружения мочевины используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимод. раствора мочевины с n-диметиламинобензальдегидом в присутствии НСl; ниж. предел определения мочевины в фотометрируемом объеме 2 мг/л.

Мочевины применяют в качестве концентрир. азотного удобрения (содержит ок. 46% N) для мн. с.-х. культур на любых почвах, а также как заменитель естеств. белка в кормах для жвачных животных. Производные мочевины - эффективные гербициды. Мочевины - сырье для синтеза ценных хим. продуктов: карбамидных смол, меламина, циануровой кислоты и ее эфиров, NaCN, KCN, гидразина, гидразоформамида, а также фармацевтич. препаратов (веронала, люминала, бромурала и др.), некоторых красителей. В нефтяной промышленности мочевины используют для де-парафинизации масел и моторных топлив с выделением мягкого парафина-сырья для получения белково-витамин-ных препаратов, жирных спиртов и кислот, моющих ср-в и т. п.

Мировое производство 106 млн. т/год (1984).

Мочевина открыта И. Руэлем (1773) в моче, идентифицирована У. Праутом (1818), впервые синтезирована Ф. Вёлером (1828) из цианата аммония, что нанесло первый удар по витализму-учению о т. наз. жизненной силе.

Лит.: Кучерявый В. И., Лебедев В. В., Синтез и применение карбамида, Л., 1970; Кучерявый В. И., Горловский Д. М., Альтшулер Л. Н., Технология карбамида, Л., 1981; Кучерявый В. И., Горловский Д. М., "Ж. Всес. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева", 1983, № 4, с. 47-54.

© В.И. Кучерявый, Ю. А. Сергеев.


Дополнительная информация: "Мочевина: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация